Нитрование. Осянин В.А - 77 стр.

UptoLike

76
Опыт. Несколько капель нитрометана смешивают с 1.5 мл
раствора NaOH. Полученную прозрачную жидкость охлаждают и
прибавляют 0.5-1 мл 10%-ного раствора NaNO
2
и затем по каплям –
5%-ную серную кислоту до появления оранжево-красного окраши-
вания и последующего его исчезновения. Добавление щелочи снова
вызывает окрашивание.
Вторичные нитросоединения с HNO
2
дают псевдонитролы, ко-
торые в органических растворителях имеют бирюзовую окраску:
R
CH
NO
2
R
+
HNO
2
C
NO
2
R
R
N
O
+
OH
2
Опыт. К 0.5 мл 2-нитропропана добавляют 3 мл 2.5%-ного
спирто-водного раствора KOH и 0.5 г NaNO
2
, после чего осторожно
приливают серную кислоту до появления бирюзового окрашивания.
Третичные алифатические нитросоединения с HNO
2
не реагируют.
Обнаружение ароматических нитросоединений. Ароматиче-
ские нитросоединения обычно окрашены в бледно-желтый цвет.
При наличии других заместителей интенсивность и глубина окра-
ски часто усиливаются.
Для обнаружения ароматических нитросоединений их восста-
навливают в первичные амины, последние диазотируют и сочетают
с β-нафтолом:
ArNO
2
ArNH
2
ArN
2
Cl NNAr
OH
11. ПРИМЕНЕНИЕ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ
Нитросоединения ароматического ряда служат полупродуктами
в анилинокрасочной и фармацевтической промышленности, при-
меняются в качестве гербицидов (производные 2,4-динитрофенола),
фунгицидов, инсектицидов (нитрофениловые эфиры фосфорной