Основы химической токсикологии. Пурыгин П.П - 13 стр.

UptoLike

Рубрика: 

S
CH
2
CH
2
CH
2
Cl
CH
3
S
CH
3
CH
3
CH
CH
Cl
Cl
2-хлорэтилтиоэтиловый эфир
бис-1,1-хлорэтиловый тиоэфир
Наличие в молекуле большого числа атомов серы тиогрупп умень-
шает физиологический эффект, напротив, введение между атомами серы
одной или большей метиленовых групп (максимум 5) ведет к усилению
токсичности.
CH
2
Cl
CH
2
Cl
CH
2
CH
2
S
CH
2
Cl
CH
2
Cl
CH
2
CH
2
S
CH
2
S
S
n
S
гдe n- число
m
гдe m- число мeтилeновых групп
Кожно-нарывные галогенированные тиоэфиры действуют на орга-
низм разносторонне; так как они растворимы в липидах и могут накапли-
ваться в любых частях тела.
Для животного мира иприт является сильным клеточным ядом.
Иприт взаимодействует с нуклеофильными группами (амино -, имино- и
сульфогруппами) белков и нуклеиновых кислот. Наиболее чувствителен к
действию иприта фермент гексокиназа, катализирующий фосфорилирова-
ние глюкозы на первой стадии ее окисления. Торможение активности гек-
сокиназы приводит к нарушению углеводного обмена в клетках и их гибе-
ли. Помимо взаимодействия с гексокиназой, иприт реагирует с нуклеино-
выми кислотами, алкилируя пуриновое основание (в основном остатки
гуанина), вследствие чего тормозится дубликация ДНК и РНК. Нарушение
химической структуры нуклеопротеидов клетки, составляющих основу ее
белково-образовательной и наследственной функции, ведет к ее гибели
или генетическим нарушениям. Особенно страдают быстрорастущие и
быстро делящиеся клетки.
Иприт ингибирует ферменты, которые катализируют перенос ве-
ществ через мембраны, тем самым увеличивает проницаемость мембран.
Попадая в протоплазму, он может также вступать во взаимодействие со
свободными белками клетки и мембранами органелл. С мембранами хло-
ропластов связаны пигменты, обладающие фотосинтетической активно-
13