Химия. Углеводороды. Самосенко А.А. - 37 стр.

UptoLike

Составители: 

Рубрика: 

Алкины имеют спицифический запах. Они лучше растворяются в воде,
чем алканы и алкены. Ацитиленовые углероды содержащие в молекуле от двух
до четырех атомов углерода (при обычных условиях), - газы, начиная с С
5
Н
8
жидкости, а высшие алкины (с С
16
Н
30
) – твердые вещества
9.7 Химические свойства
1) Реакции присоединения
а) галогенирование (присоединение молекулы галогена).
Алкин способен присоединять две молекулы галогена (хлора, брома),
качественная реакция (обесцвечивают бромную воду).
СН СН +Br
2
CHBr = CHBr
1,2 дибромэтен
СHBr = CHBr + Br
2
CHBr
2
– CHBr
2
1,1,2,2 тетрабромэтан
б) гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода).
Реакция протекает по электрофильному механизму, также идет в две
стадии, на обоих стадиях выполняется правило Марковникова.
CH
3
-C CH+HBr CH
3
-CBr= CH
2
2бромпропен
CH
3
-CBr= CH
2
+HBr CH
3
– CBr
2
- CH
3
2.2дибромпропан
в) гидратация (присоединение воды)
Реакция взаимодействия алкина с водой с образованием альдегидов и
кетонов называется реакцией Кучерова.
O
CH CH + H
2
O CH
3
– C
ацетилен Н
альдегид
г) гидрирование алкинов.
Алкины присоединяют водород в присутствии металлических
катализаторов (Pt, Pd, Ni):
Pt
R – C C – R + H
2
R – CH = CH – R
Pt
R – CH = CH – R + H
2
R – CH
2
– CH
2
– R
3) Тримеризация
      Алкины имеют спицифический запах. Они лучше растворяются в воде,
чем алканы и алкены. Ацитиленовые углероды содержащие в молекуле от двух
до четырех атомов углерода (при обычных условиях), - газы, начиная с С5Н8 –
жидкости, а высшие алкины (с С16Н30) – твердые вещества

     9.7 Химические свойства

      1) Реакции присоединения
      а) галогенирование (присоединение молекулы галогена).
      Алкин способен присоединять две молекулы галогена (хлора, брома),
качественная реакция (обесцвечивают бромную воду).

СН   СН +Br2           CHBr = CHBr
                        1,2 дибромэтен
СHBr = CHBr + Br2        CHBr2 – CHBr2
                       1,1,2,2 – тетрабромэтан

     б) гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода).
     Реакция протекает по электрофильному механизму, также идет в две
стадии, на обоих стадиях выполняется правило Марковникова.

CH3-C CH+HBr          CH3-CBr= CH2
                     2бромпропен

CH3-CBr= CH2+HBr          CH3 – CBr2 - CH3
                         2.2дибромпропан
     в) гидратация (присоединение воды)
     Реакция взаимодействия алкина с водой с образованием альдегидов и
кетонов называется реакцией Кучерова.
                                   O
CH CH + H2O            CH3 – C
ацетилен                            Н
                             альдегид
      г) гидрирование алкинов.
      Алкины присоединяют водород в присутствии металлических
катализаторов (Pt, Pd, Ni):
                        Pt
  R – C C – R + H2           R – CH = CH – R
                           Pt
  R – CH = CH – R + H2          R – CH2 – CH2 – R
     3) Тримеризация