Химия. Углеводороды. Самосенко А.А. - 39 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ОГУ | Оренбург

Составители: 

Рубрика: 

10 Диеновые углеводороды
10.1 Строением диеновых углеводородов
Непредельные соединения, в молекулах которых имеются две двойные
связи, называются диеновыми углеводородами (алкадиенами или
диолефинами).
Диеновым углеводородам соответствует общая формула C
n
H
2n-2
В зависимости от взаимного расположения двойных связей различают
три вида диенов:
1) алкадиены с кумулированным расположением двойных связей;
СН
2
= С = СН
2
2) алкадиены с сопряженными двойными связями;
СН
2
= СН – СН = СН
2
3) алкадиены с изолированными двойными связями
СН
2
= СН - СН
2
– СН = СН
2
Эти три вида алкадиенов существенно отличаются друг от друга по
строению и свойствам.
Центральный атом углерода в алкидиенах (атом, образующий две
двойные связи) с кумулированными связями находится в состоянии Sp –
гибридизации. Он образует две δ- связи, лежащие на одной прямой и
направленные в противоположные стороны и две π – связи, лежащие в
перпендикулярных плоскостях. π – связи образуются за счет
негибридизованных р – орбиталей каждого атома углерода.
Свойства алкадиенов с изолированными двойными связями практически
ничем не отличаются от свойств алкинов.
Атомы углерода, образующие двойные связи, находятся в состоянии Sp
2
-
гибридизации.
10.2 Изомерия
1) Структурная изомерия:
а) изомерия углеродного скелета СН
3
СН
3
– СН = СН – СН = СН
2
СН
2
= С – СН = СН
2
пентадиен – 1,3 2 – метилбутадиен 1,3
изопрен 
     10 Диеновые углеводороды

     10.1 Строением диеновых углеводородов

      Непредельные соединения, в молекулах которых имеются две двойные
связи, называются диеновыми углеводородами (алкадиенами или
диолефинами).
      Диеновым углеводородам соответствует общая формула CnH2n-2
      В зависимости от взаимного расположения двойных связей различают
три вида диенов:
1)   алкадиены с кумулированным расположением двойных связей;

             СН2 = С = СН2

2)   алкадиены с сопряженными двойными связями;

             СН2 = СН – СН = СН2

3)   алкадиены с изолированными двойными связями

              СН2 = СН - СН2 – СН = СН2

     Эти три вида алкадиенов существенно отличаются друг от друга по
строению и свойствам.
     Центральный атом углерода в алкидиенах (атом, образующий две
двойные связи) с кумулированными связями находится в состоянии Sp –
гибридизации. Он образует две δ- связи, лежащие на одной прямой и
направленные в противоположные стороны и две π – связи, лежащие в
перпендикулярных плоскостях. π – связи образуются за счет
негибридизованных р – орбиталей каждого атома углерода.
     Свойства алкадиенов с изолированными двойными связями практически
ничем не отличаются от свойств алкинов.
     Атомы углерода, образующие двойные связи, находятся в состоянии Sp2 -
гибридизации.

     10.2 Изомерия

     1) Структурная изомерия:
     а) изомерия углеродного скелета           СН3

СН3 – СН = СН – СН = СН2                СН2 = С – СН = СН2
пентадиен – 1,3                        2 – метилбутадиен 1,3
                                                изопрен

Страницы