Химия. Углеводороды. Самосенко А.А. - 43 стр.

UptoLike

Составители: 

Рубрика: 

11 Ароматические углеводороды (арены)
К наиболее распространенным и хорошо изученным ароматическим
углеводородам относятся ареныбольшая группа органических соединений
карбонуклического ряда, молекулы которых содержат особую группировку
бензольное кольцо C
6
H
6
, состоящие из смести атомов углерода и обладающие
особыми физическими и химическими свойствами.
К этим соединениям относится бензол C
6
H
6
и его многочисленные
производные. Очень давно этим веществам было дано название «ароматические
углеводороды». Этот термин относится исключительно к особой структуре
молекул этих соединений и их свойствам и никак не связан с их запахом.
11.1 Строение ароматических углеводородов
Бензол был открыт в 1825г Фарадеем, а спустя некоторое время удалось
установить его молекулярную формулу: C
6
H
6
.
Если сравнить его состав с составом гексагена (C
6
H
14
), то можно
заметить, что бензол содержит на восемь атомов водорода меньше. К
уменьшению количества атомов водорода в молекуле углеводорода приводит
появление кратных связей и циклов.
В 1865г Кекуле предложил его структурную формулу как
циклогексатриен 1,3,5
бензол циклогексатриен -1,3,5
Молекула бензола содержит двойные связи, следовательно, бензол
должен иметь ненасыщенные характер, т.е. может вступать в реакции
присоединения: гидрирования, бронирования, гидратации.
Данные многочисленных экспериментов показали, что бензол вступает в
реакцию присоединения только в жестких условиях (при высоких температурах
и освещение), устойчив к окислению.
Наиболее характерными являются реакции замещения, следовательно,
бензол по характеру ближе к предельным углеводородам.
В настоящее время бензол обозначают или формулой Кекуле или
шестиугольником, в котором в котором изображают окружность.
Все шесть углеводородных атомов находятся в состояние
2
Sp -
гибридизация и лежат в одной плоскости. Негибридизированные р-орбитали
атомов углерода, составляющие двойные связи, перпендикулярны плоскости
кольца и параллельны друг другу.
     11 Ароматические углеводороды (арены)

     К наиболее распространенным и хорошо изученным ароматическим
углеводородам относятся арены – большая группа органических соединений
карбонуклического ряда, молекулы которых содержат особую группировку –
бензольное кольцо C6H6, состоящие из смести атомов углерода и обладающие
особыми физическими и химическими свойствами.
     К этим соединениям относится бензол C6H6 и его многочисленные
производные. Очень давно этим веществам было дано название «ароматические
углеводороды». Этот термин относится исключительно к особой структуре
молекул этих соединений и их свойствам и никак не связан с их запахом.
     11.1 Строение ароматических углеводородов

     Бензол был открыт в 1825г Фарадеем, а спустя некоторое время удалось
установить его молекулярную формулу: C6H6.
     Если сравнить его состав с составом гексагена (C6H14), то можно
заметить, что бензол содержит на восемь атомов водорода меньше. К
уменьшению количества атомов водорода в молекуле углеводорода приводит
появление кратных связей и циклов.
     В 1865г Кекуле предложил его структурную формулу как
циклогексатриен 1,3,5




бензол циклогексатриен -1,3,5
      Молекула бензола содержит двойные связи, следовательно, бензол
должен иметь ненасыщенные характер, т.е. может вступать в реакции
присоединения: гидрирования, бронирования, гидратации.
      Данные многочисленных экспериментов показали, что бензол вступает в
реакцию присоединения только в жестких условиях (при высоких температурах
и освещение), устойчив к окислению.
      Наиболее характерными являются реакции замещения, следовательно,
бензол по характеру ближе к предельным углеводородам.
      В настоящее время бензол обозначают или формулой Кекуле или
шестиугольником, в котором в котором изображают окружность.

                                                                   2
     Все шесть углеводородных атомов находятся в состояние S p -
гибридизация и лежат в одной плоскости. Негибридизированные р-орбитали
атомов углерода, составляющие двойные связи, перпендикулярны плоскости
кольца и параллельны друг другу.