Химия. Углеводороды. Самосенко А.А. - 42 стр.

UptoLike

Составители: 

Рубрика: 

Br Br
CH
2
=CH-CH=CH
2
+Br
2
CH
2
-CH-CH=CH
2
1,2 присоединения
Br Br
CH
2
=CH-CH=CH
2
+Br
2
CH
2
-CH=CH-CH
2
1,4 присоединение
2) Реакция полимеризации
Важнейшим свойством диенов является способность полимеризоваться
под воздействием катионов или свободных радикалов.
Полимеризация этих соединений является основой получения
синтетических каучуков:
CH
2
=CH-CH=CH
2
(…-CH
2
-CH=CH-CH
2
-…)
бутадиен-1,3 синтетический бутадиеновый каучук
Под влиянием катализатора в молекуле бутадиена-1,3 начинают
разрываться двойные связи. За счет этого появляются свободные валентности у
атомов углерода.
Присоединения молекул бутадиена-1,3 идет в положении 1,4
присоединения. Тогда свободные валентности атомов углерода
1
С и
2
С способны
присоединить другие молекулы бутадиена -1,3 в которых двойные связи также
разорваны. Свободные валентности атомов углерода
2
С и
3
С, соединяясь между
собой образуют в середине молекулы двойную связь:
кат
…+CH
2
=CH-CH=CH
2
+ CH
2
=CH-CH=CH
2
+… …- CH
2
-
1
CH-
1
CH-CH
2
…-
…CH
2
-CH=CH-CH
2
                         Br Br

CH2=CH-CH=CH2 +Br2       CH2-CH-CH=CH2
                        1,2 присоединения


                         Br Br

CH2=CH-CH=CH2 +Br2       CH2-CH=CH-CH2
                         1,4 присоединение
      2) Реакция полимеризации
       Важнейшим свойством диенов является способность полимеризоваться
под воздействием катионов или свободных радикалов.
      Полимеризация этих соединений является основой получения
синтетических каучуков:

     CH2=CH-CH=CH2         (…-CH2-CH=CH-CH2-…)
    бутадиен-1,3           синтетический бутадиеновый каучук

     Под влиянием катализатора в молекуле бутадиена-1,3 начинают
разрываться двойные связи. За счет этого появляются свободные валентности у
атомов углерода.
     Присоединения молекул бутадиена-1,3 идет в положении 1,4
                                                                 1   2
присоединения. Тогда свободные валентности атомов углерода С и С способны
присоединить другие молекулы бутадиена -1,3 в которых двойные связи также
                                                     2   3
разорваны. Свободные валентности атомов углерода С и С, соединяясь между
собой образуют в середине молекулы двойную связь:

                                            кат
                                                         1   1
 …+CH2=CH-CH=CH2+ CH2=CH-CH=CH2+…                 …- CH2-CH-CH-CH2…-
   …CH2-CH=CH-CH2