Фармацевтическая химия. Шаталов Г.В - 73 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

73
Эти кислоты являются амфотерными соединениями; за счет основ-
ных свойств атомов азота они образуют с соляной кислотой растворимые
соли - гидрохлориды .
Феноксиметилпенициллин Phenoxymethylpenicillinum (ГФ X, с. 528)
Синонимы : Пенициллин-фау
(V), Вегациллин, Penicillin V, V-Cilin и
др.
Белый кристаллический поро-
шок кисловато- горького вкуса, негиг-
роскопичен. Устойчив в слабокислой
среде. Легко разрушается при кипяче-
нии в растворах щелочей , при дейст-
вии окислителей. Очень мало растворим в воде, растворим в этиловом и
метиловом спиртах, ацетоне , хлороформе, бутилацетате и глицерине .
Кроме общих реакций подлинности для пенициллинов, для фенок-
симетилпенициллина характерна реакция с реактивом Марки .
Методика . К 0,01г вещества прибавляют 2 мл свежеприготовленного
реактива Марки ; появляется красное окрашивание. При нагревании на во -
дяной бане наблюдается усиление окраски .
Красное окрашивание смеси препарата с реактивом обусловлено на-
личием в молекуле феноксиметилпенициллина остатка кислоты фенокси -
уксусной . При дальнейшем гидролизе кислоты феноксиуксусной получа-
ются фенол и кислота гликолевая .
O
CH
2
C
O
OH
OH
+
HO
C
H
2
C
O
OH
H
2
SO
4
Фенол с реактивом Марки образует ауриновый краситель.
Другие пенициллины не образуют окрашенных продуктов при ком -
натной температуре , а при нагревании приобретают желтое или желто-
бурое окрашивание (ампициллин), красно- коричневое окрашивание (соли
бензилпенициллина).
Ампициллин Ampicillinum
6-[D(-)-α-Аминофенилацетамидо]-пенициллановая кислота
Синонимы : Пентрексил , Acilin, Acidocycline,Bactipen и др.
Белый мелкокристаллический порошок без запаха , горький на вкус,
мало растворим в воде, практиче-
ски нерастворим в хлороформе,
эфире и спирте; устойчив в кислой
среде.
Кроме общих реакций под -
линности для пенициллинов, ха-
N
S
H
N
O
CH
3
CH
3
C
O
H
O
O
H
2
C
O
N
S
H
N
O
CH
3
CH
3
C
O
H
O
O
CH
NH
2
                                            73
       Э ти кисл оты я вл я ю тся амф отерны м и соед инения м и; за счет основ-
ны х свойств атомов азота они образую т с сол я ной кисл отой растворимы е
сол и - гид рохл орид ы .

   Фенокс и мет и лпени ци лли н Phenoxymethylpenicillinum (ГФ X, с. 528)
       Синоним ы :       П еницил л ин-ф ау       H2      H
(V), В егацил л ин, Penicillin V, V-Cilin и       C       N
                                                                     S
д р.                                           O
                                                                            CH3
       Бел ы й кристал л ический поро-                O
                                                                 N
ш оккисл овато-горь кого вкуса, негиг-                                     CH3
роскопичен. У стойчив в сл абокисл ой                     O
                                                                       C
сред е. Л егко разруш ается при кипя че-                                  O
нии в растворах щ ел очей, при д ейст-                             HO
вии окисл ител ей. О чень мал о растворим в вод е, растворим в этил овом и
метил овом спиртах, ацетоне, хл ороф орме, бутил ацетате и гл ицерине.
       К роме об щ их реакций под л инности д л я пеницил л инов, д л я ф енок-
симетил пеницил л инахарактернареакция среактивом М арки.
       М етод ика. К 0,01г вещ естваприбавл я ю т 2 м л свеж еприготовл енного
реактива М арки; поя вл я ется красное окраш ивание. П ри нагревании на во-
д я ной бане набл ю д ается усил ение окраски.
       К расное окраш ивание смеси препарата среактивом обусл овл ено на-
л ичием в мол екул е ф еноксиметил пеницил л ина остатка кисл оты ф енокси-
уксусной. П ри д ал ь нейш ем гид рол изе кисл оты ф еноксиуксусной пол уча-
ю тся ф енол и кисл отагл икол евая .
                 O       CH2                       OH
                                    H2SO4                             O

                         C     OH                       +   HO
                                                                      C
                     O                                           C         OH
                                                                 H2
Ф енол среактивом М арки об разует ауриновы й красител ь .
        Д ругие пеницил л ины не образую т окраш енны х прод уктовпри ком-
натной тем пературе, а при нагревании приобретаю т ж ел тое ил и ж ел то-
б урое окраш ивание (ампицил л ин), красно-коричневое окраш ивание (сол и
б ензил пеницил л ина).

                          Ампи ци лли н Ampicillinum
           6-[D(-)-α-А миноф енил ацетамид о]-пеницил л ановая кисл ота
           Синонимы : П ентрексил , Acilin, Acidocycline,Bactipen и д р.

       Бел ы й мел кокристал л ический порош окбез запаха, горь кий на вкус,
мал о растворим в вод е, практиче-              NH2
ски нерастворим в хл ороф орме,                        H
                                               CH      N
эф ире и спирте; устойчив в кисл ой                               S
                                                                        CH3
сред е.
       К роме общ их реакций под -                  O
                                                              N
                                                                       CH3
л инности д л я пеницил л инов, ха-                    O
                                                                           C
                                                                                O
                                                                      HO

Страницы