Фармацевтическая химия. Шаталов Г.В - 72 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

72
N
S
H
N
O
CH
3
CH
3
C
O
N
a
O
O
H
2
C
Обе соли представляют собой мелкокристаллические порошки горь -
кого вкуса, слегка гигроскопичны . Легко разрушаются при действии ки -
слот, щелочей и окислителей , при нагревании в водных растворах. Мед -
ленно разрушаются при хранении в растворах при комнатной температуре .
Очень легко растворимы в воде, растворимы в этиловом и метиловом
спиртах.
Для данных препаратов, кроме общих реакций подлинности , харак-
терна реакция с 25% соляной кислотой.
Методика . К 2% раствору натриевой (калиевой ) соли бензилпени-
циллина прибавляют по каплям 25% раствор соляной кислоты ; выпадает
белый осадок, растворимый в избытке кислоты .
При взаимодействии натриевых (калиевых) солей пенициллина с
25% соляной кислотой выделяется белый осадок кислотной формы пени-
циллина, растворимый в избытке кислоты . Образовавшийся пенициллин-
кислота в кислой среде подвергается гидролитическому расщеплению и
изомеризации. Продуктами изомеризации являются пенилловая и пени-
цилленовая кислоты .
N
S
H
N
O
CH
3
CH
3
C
O
NaO
O
H
2
C
N
S
H
N
O
CH
3
CH
3
C
O
HO
O
H
2
C
HCl, 25%
N
N
S
C
O
OH
R
CH
3
CH
3
C
O
OH
O
N
O
R
CH
HN
CH
C
O
OH
C
HS
CH
3
CH
3
HCl
HCl
Пеницилленовая кислота
Ïåíèëëîâàÿ êèñëî òà
                                                              72
                                                   H2         H
                                                   C          N
                                                                                   S
                                                                                               CH 3

                                                        O                  N
                                                                                               CH 3
                                                              O
                                                                                       C
                                                                                               O
                                                                            NaO
        О бе сол и пред ставл я ю т собой мел кокристал л ические порош ки горь -
кого вкуса, сл егка гигроскопичны . Л егко разруш аю тся при д ействии ки-
сл от, щ ел очей и окисл ител ей, при нагревании в вод ны х растворах. М ед -
л енно разруш аю тся при хранении врастворахпри комнатной температуре.
О чень л егко растворимы в вод е, растворимы в этил овом и метил овом
спиртах.
        Д л я д анны х препаратов, кроме общ их реакций под л инности, харак-
тернареакция с25% сол я ной кисл отой.
        М етод ика. К 2% раствору натриевой (кал иевой) сол и бензил пени-
цил л ина прибавл я ю т по капл я м 25% раствор сол я ной кисл оты ; вы пад ает
б ел ы й осад ок, растворимы й визбы тке кисл оты .
        П ри взаимод ействии натриевы х (кал иевы х) сол ей пеницил л ина с
25% сол я ной кисл отой вы д ел я ется бел ы й осад оккисл отной ф ормы пени-
цил л ина, растворимы й в избы тке кисл оты . О бразовавш ийся пеницил л ин-
кисл ота в кисл ой сред е под вергается гид рол итическому расщ епл ению и
изомеризации. П род уктам и изомеризации я вл я ю тся пенил л овая и пени-
цил л еновая кисл оты .




                           H                                                               H
       H2 C                N                                               H2C             N
                                           S                                                                     S
                                                    CH3                                                                    CH3
                                                            HCl, 25%
                  O                                                                O
                                   N                                                                    N                  CH3
                                                    CH3
                           O                                                               O
                                               C                                                                     C
                                                   O                                                                      O
                                     NaO                                                                    HO
                                                              HCl
                      OH                                                                           HCl
      O       C

                               S                                                                        HS
                                         CH3                           R                                                 CH3
                                                                                   N
          N                                                                                                  C
                           N                                                                       CH                    CH3
                                        CH3
                                                                               O                            CH
                                                                                                   HN                      OH
              R                C                                                                                     C
                                                                                       O
                           O        OH
                                                                                                        O
                      Ï å íèëëî âà ÿ êèñëî òà                                      П еницил л еновая кисл ота

Страницы