Химическая технология органических веществ. Часть 3. Субочева М.Ю - 22 стр.

UptoLike

Рассмотренный процесс окисления твёрдого парафина в высшие жирные
кислоты имеет существенные недостатки, состоящие в малой производительно-
сти, периодичности и образовании большого количества побочных продуктов.
Усовершенствование процесса идёт по линии его интенсификации, разработки
непрерывных схем и изыскания возможности максимального использования
отходов (низшие карбоновые кислоты, дикарбоновые кислоты и др.).
2.4. Окисление нафтенов и их производных
Окисление нафтенов (циклоалканов) имеет много сходства с окислением
парафинов.
Главное практическое значение этого процесса состоит в получении соот-
ветствующих кетонов (циклоалканонов) с размером цикла С
5
–C
12
и дикарбоно-
вых кислот с 5 12 углеродными атомами. Они являются исходными вещест-
вами для получения полиамидов и полиамидных волокон (капрон, найлон).
Кроме того, дикарбоновые кислоты служат для синтеза ценных пластифика-
торових сложных эфиров со спиртами С
7
С
9
.
Циклоалканоны и дикарбоновые кислоты.
Из циклоалканонов наиболь-
шее практическое значение имеет
циклогексанон
(анон)
O
Это жидкость (т. кип. 157 °С), ограниченно растворимая в воде. Применяет-
ся для производства капролактама и синтетического волокна капрон (найлон 6),
в качестве растворителя и заменителя камфоры. Главный способ получения
циклогексанона состоит в окислении циклогексана; одновременно образую-
щийся циклогексанол (анол) можно также превратить в кетон путём дегидриро-
вания. На этом был основан первый из осуществлённых в промышленности
способов синтеза циклогексанонаиз фенола с предварительным гидрировани-
ем его в циклогексанол:
OH
+3H
2
OH
-H
2
O
Существует другой метод синтеза циклогексанона из анилина через цик-
логексиламин:
NH
2
+3H
2
NH
2
-H
2
O
+ NH
3
.
+ H
2
O
Окислением циклогексана получают также важнейшую из алифатических
дикарбоновых кислот адипиновую НООС (СН
2
)
4
СООН. Она представляет со-
бой бесцветное кристаллическое вещество (т. пл. 152 °С), слабо растворимое в
холодной воде.
Окислением циклопентана получают
циклопентанон