Химическая технология органических веществ. Часть 3. Субочева М.Ю - 29 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

- H
2
O
C
6
H
5
-CH
3
+1,5O
2
C
6
H
5
COOH .
Терефталевая кислота
COOH
HOOC
тоже является кристаллическим веществом. По сравнению с бензойной и изо-
мерными ей дикарбоновыми кислотами, она наименее растворима в воде и ор-
ганических жидкостях.
Изофталевая
(
м
-бензолдикарбоновая)
кислота
COOH
HOOC
применяется для производства полиэфиров.
Важное значение имеют ароматические поликарбоновые кислоты, которые
являются исходными веществами для производства термостойких полимеров.
Окисление метилбензолов в среде исходных веществ. Для ароматических
соединений применяют традиционный метод окисления в жидкой фазе исход-
ных веществ; наиболее эффективными катализаторами для этого являются рас-
творимые соли кобальта. Окисление осуществляют воздухом под давлением,
необходимым для поддержания смеси в жидком состоянии. Ароматические ки-
слоты стабильны к дальнейшему окислению, поэтому реактором для непрерыв-
ного окисления может служить простая барботажная колонна с тем или иным
способом отвода реакционного тепла.
Толуол окисляется в бензойную кислоту достаточно просто и в мягких ус-
ловиях (при 100…150 °С и небольшом давлении), окисление ксилолов и вооб-
ще полиметилбензолов молекулярным кислородом в присутствии солевых ка-
тализаторов обычно завершается образованием лишь монокарбоновой кислоты.
Так, из
n
-ксилола получается
n
-толуиловая кислота, из
м
-ксилола –
м
-
толуиловая и т.д.:
CH
3
−C
6
H
4
−CH
3
→
+
2
О
CH
3
−C
6
H
4
−COOH.
Это объясняется тем, что карбоксильная группа толуиловой кислоты сильно
дезактивирует метильную группу, препятствуя её окислению.
В более жёстких условиях (260…280 °С и ≈ 7 МПа) можно окислить и вторую
метильную группу, но выход дикарбоновой кислоты составит всего 40…60 %.
Перевод карбоксильной группы в сложноэфирную снимает дезактивирую-
щее действие карбоксильной группы. На этой основе разработан четырехста-
дийный процесс получения диметилтерефталата, состоящий в окислении
n
-
ксилола в
n
-толуиловую кислоту, этерификации последней метиловым спир-
том, окислении эфира
n
-толуиловой кислоты в моноэфир терефталевой кислоты

Страницы