ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
RCHCH
2
H
2
SO
4
RCHCH
3
OSO
2
OH
OH
2
RCHCH
3
OH
H
2
SO
4
+
+
олефин
алкилсульфат
спирт
Первая стадия – взаимодействие олефинов с серной кислотой –
протекает через образование карбоний-иона, т.е. как электрофильное
присоединение по правилу Морковникова. Поэтому сернокислотная
гидратация олефинов выше
С
2
позволяет получать только вторичные и
третичные спирты.
Серная кислота в этом процессе играет роль и катализатора, и
реагента. Сначала происходит отщепление протона от молекулы кислоты
H
2
SO
4
H
+
OSO
2
OH
+
Под действием его из молекулы олефина образуется карбоний-ион,
RCHCH
2
H
+
R
CH
CH
3
+
+
который далее реагирует с серной кислотой с отщеплением от нее протона
c образованием алкилсульфата:
R
CH
CH
3
H
2
SO
4
RCH
CH
3
OSO
2
OH
H
+
+
+
+
Если в системе присутствует вода, могут образоваться ионы
алкоксония, которые разлагаются с образованием спирта:
R
CH
CH
3
OH
2
RCHCH
3
O
+
H
RCHCH
3
OH
H
+
+
+
2
+
Наряду с этим протекает ряд побочных реакций:
а) образование диалкилсульфатов:
RCH
CH
3
OSO
2
OH
RCHCH
2
RCHO
CH
3
SO
2
+
2
б) образование простых эфиров из двух молекул спирта с
отщеплением воды:
RCH
CH
3
OH
H
2
SO
4
RCHO CH R
CH
3
CH
3
OH
2
+
2
причем предполагается, что фактически сначала спирт реагирует с
карбоний-ионом, а потом от продукта присоединения отщепляется протон:
45
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 43
- 44
- 45
- 46
- 47
- …
- следующая ›
- последняя »
