Промышленная органическая химия. Волгина Т.Н - 130 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

C
O
N
H
C
H
C
H
NC
O
S
CH
3
CH
3
C
H
2
OH
CH
2
O
CHCH
3
CH
2
O
CH
2
O
CHNH
2
R
COOH
R
Одним из способов получения пенициллина был осуществлен
Шиханом и Энери-Логаном:
HOOC CH NH
2
C CH
3
CH
3
SH
COOC(CH
3
)
3
CNHCHO
NH
S
HOOC
CH
3
CH
3
CHN
COO(CH
3
)
3
NH
S
HOOC
CH
3
CH
3
CHNH
2
COO(CH
3
)
3
NH
S
HOOC
CH
3
CH
3
CHOCH
2
OC
6
H
5
COOH
N
S
HOOC
CH
3
CH
3
C O
NHCOCH
2
OC
6
H
5
+
CH
3
COOH
NH
2
NH
2
-HCl
(C
2
H
5
)
3
N
-HCl
пенициллин
При взаимодействии d-пенициллинамина и трет-бутилового эфира
полуальдегида фталимидмалоновай кислоты получали тиазолидин,
который освобождали от фталильного остатка путем последовательной
обработки гидразином и соляной кислотой. Образовавшийся амен
ацилировали феноксиацетилхлоридом и триэтиламином; получался
сложный эфир, который освобождали от трет-бутильной группы
обработкой сухим хлористым водородом и пиридином. Получившуюся
кислоту циклизовали в пенициллин, перемешивая ее в течение 20 мин
при температуре 25 °С с раствором N,N'-дициклогексилкарбодиимида в
диоксане. Выход последней стадии составлял 75 %.
Легкость, с которой осуществляется этот синтез, естественно,
повлекла за собой синтез ряда новых пенициллинов с различными
ацилирующими группами.
130

Страницы