Промышленная органическая химия. Волгина Т.Н - 128 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Строение молекул этих веществ довольно сложное и включает пяти-
членный гетероциклический фрагмент – ядро пиразола с двумя атомами
азота, к которому присоединены карбонильный, два метильных,
фенильный и другие заметители.
Анальгин получают в четыре стадии:
1. К концентрированному раствору мононатриевой соли сульфами-
ноантипирина при температуре 70° прибавляют при размешивании
раствор едкого натра. При охлаждении выпадает динатриевая соль суль-
фаминоантипирина:
N
N
C O
C
CNHSO
3
Na
CH
3
CH
3
C
6
H
6
N
N
C O
C
CNSO
3
Na
CH
3
CH
3
C
6
H
6
+ NaOH
Na
+ H
2
O
Выпавшие при охлаждении кристаллы динатриевой соли отфуговывают
и сушат.
2. Динатриевую соль сульфаминоантипирина загружают в сухой
хлорбензол (в качестве среды) и добавляют диметилсульфат. Смесь
нагревают в течение 5 часов при температуре 90–100 °С.
Метилирование диметилсульфатом идет по реакции
N
N
C O
C
CNSO
3
Na
CH
3
CH
3
C
6
H
6
N
N
C O
C
CNSO
3
Na
CH
3
CH
3
C
6
H
6
Na
+ H
3
C-SO
4
-CH
3
CH
3
+ H
3
C-SO
4
-Na
Образовавшаяся молекула метилсернистокислого натрия в свою
очередь метилирует вторую молекулу динатриевой соли:
N
N
C O
C
CNSO
3
Na
CH
3
CH
3
C
6
H
6
N
N
C O
C
CNSO
3
Na
CH
3
CH
3
C
6
H
6
Na
CH
3
+ Na
2
SO
4
+ H
3
C-SO
4
-Na
3. Для омыления полученного сульфосоединения к реакционной
массе прибавляют воду, серную кислоту и нагревают при температуре
90 °С в течение 2 часов:
128

Страницы