Промышленная органическая химия. Волгина Т.Н - 126 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

кислоты, приготавливается обработкой раствора ацетиловой кислоты
в спирте или ацетоне метилатом или этилатом кальция.
COOH
O C
O
CH
3
COOH
O C
O
CH
3
+ Ca(OC
2
H
5
)
2
+ CH
3
CH
2
OH
Ca
п-Аминобензолсульфамид. Кроме чемпиона по популярности – аспири-
на – существуют и другие лекарства, обладающие жаропонижающими
свойствами. Один из таких препаратов – п-аминобензолсульфамид (стреп-
тоцид).
В его молекуле содержатся две группы -NH
2
, из которых
одна – аминогруппа – сообщает ему основные свойства,
а другая – амидогруппа, один водород которой обладает кис-
лотными свойствами. Поэтому препарат образует соли и с
кислотами и с щелочами.
Белый стрептоцид обладает противомикробным действием
к стрептококку, кишечной палочке и другим бактериям. Впервые стрепто-
цид синтезирован сульфохлорированием ацетанилида с последующим
амидированием полученного сульфохлорида водным раствором аммиака
и гидролизом ацетильного производного соляной кислотой.
Эфиры п-аминобензойной кислоты. Производные п- аминобензой-
ной кислоты относят к местноанестезирующим веществам. Среди них
наиболее популярны многочисленные диалкиламиноалкиловые эфиры
п-аминобензойной кислоты n-RHNC
6
H
4
COO(CH
2
)nN(R')
2
. К ним отно-
сится широко применяемый для анестезии новокаин (хлоргидрат
п-аминобензоилдиэтиламиноэтанола или хлоргидрат
β
- диэтиламиноэ-
тилового эфира п-аминобензойной кислоты). Основным исходным про-
дуктом для его получения служат п-нитротолуол или п-толуидин, из ко-
торых получают п-нитробензойную или п-аминобензойную кислоту.
Действием пятихлористого фосфора на п-нитробензойную кислоту
получают п-нитробензоилхлорид, который при температуре
переэтерифицируется этиленхлоргидрином. Образующийся п-нитро-
бензоилхлорэтанол нагревают с диэтиламином при 120 °С в автоклаве.
Полученный диэтиламиноэтиловый эфир п-нитробензойной кислоты
восстанавливают железом и соляной кислотой с образованием
новокаина:
126
NH
2
H
2
N
SO
2
стрептоцид

Страницы