Промышленная органическая химия. Волгина Т.Н - 125 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Реакция идет гладко и количественно при комнатной температуре,
причем реагенты могут применяться как в виде растворов, так и в па-
рообразном состоянии, в щелочной или кислой среде. Молекула конеч-
ного продукта в пространстве имеет фигуру трехгранной пирамиды, ба-
зирующейся на шестиугольном основании.
Ацетилсалициловая кислота. В народной медицине издавна было
принято снижать жар и снимать боль водной настойкой коры ивы или
вербы. «Научная» история лекарственной основы такой настойки берет
свое начало с 1763 г., когда преподобный Эдвард Стоун, священник из
Чиппинг Нортона, сделал в Королевском обществе Лондона доклад
о вылечивании лихорадочного озноба настойкой коры
ивы. Корой ивы заинтересовались химики. Сначала ита-
льянский химик Рафаэль Пириа (1814–1865) выделил из
ивовой коры салициловую кислоту. Потом он определил
химический состав этого вещества и успешно синтезиро-
вал его. Салициловая кислота в настоящее время находит
применение как наружное бактерицидное средство в виде
спиртового раствора – салицилового спирта.
В 1897 г. малоизвестный до тех пор баварский химик Феликс Гоф-
ман получил ацетилсалициловую кислоту – ту самую, которой впослед-
ствии присвоили название аспирин (от слов «ацетил» – фрагмент моле-
кулы уксусной кислоты [CH
3
COO–] – и «спираевая кислота» – первона-
чальное название салициловой кислоты). Аспирин является одновре-
менно кислотой и сложным эфиром. Аспирин – один из самых распро-
страненных нестероидный противовоспалительный препарат.
Аспирин получают ацетилированием салициловой кислоты
уксусным ангидридом:
COOH
OH
CH
3
C O
O
C CH
3
O
COOH
O C
O
CH
3
+
t
+
CH
3
COOH
àñï èðèí
Салициловую кислоту нагревают избытком уксусного ангидрида
при 150–160 °С, отгоняют в вакууме избыточный уксусный ангидрид
и образовавшуюся в реакции уксусную кислоту; остаток кристаллизуют
из бензола или другого растворителя. В присутствии катализатора,
например серной кислоты, реакция может быть осуществлена и при
более низких температурах.
Аспирин существует также в виде так называемого растворимого
аспирина. Он представляет собой кальциевую соль ацетилсалициловой
125
COOH
OH
салициловая
кислота

Страницы