Органическая химия (краткий курс для студентов сельскохозяйственного факультета). Воржев В.Ф. - 22 стр.

    Поэтому реакции, сопровождающиеся гетеролитическим разрывом связи,
называют ионными (2).
    Процессы, протекающие по ионному механизму (например, реакция
замещения), классифицируют на основании типа действующего реагента.
    Реагент, который дает электронную пару для вновь возникающей связи,
называется нуклеофильным или электронодонорным реагентом.
    Реакции, осуществляемые при участии нуклеофильного реагента,
называются реакциями нуклеофильного замещения (соответственно,
отщепления или присоединения). Реагирующая молекула при этом проявляет
электрофильность.
    Примером реакции нуклеофильного замещения является взаимодействие
солей йода с хлористым бензилом:




    Если реагент не дает электронной пары для вновь возникающей связи, он
является электрофильным, или электроноакцепторным, реагентом, а реакции,
осуществляемые при его участии, называют реакциями электрофильного
замещения (соответственно отщепления, присоединения); реагирующая
молекула при этом проявляет электронодонорные свойства, или
нуклеофильность, поскольку новая связь образуется за счет имеющихся у
этой молекулы электронов. Например, реакция нитрования ароматических
соединений является реакцией электрофильного замещения:


    реагирующая   реагент
    молекула
    При замещении водорода в бензоле происходит отщепление водорода в
виде протона, который связывается растворителем или основаниями,
имеющимися в реакционной смеси.
    В большинстве случаев определение характера действующих реагентов не
представляет затруднений: нуклеофильные реагенты содержат неподеленные
электронные пары; они могут быть как ионами (анионами), так и молекулами,
например:
    ОН-, CI-, СН3СОО-, C2H5О-, NH2-, NR3, С2Н5ОН, Н2О и т. п.
    К электрофильным реагентам относятся катионы или молекулы
принимающие электронную пару: катионы металлов, Н+, BF3, AlCl3, Cl2. Вr2.



                                   22