Органическая химия (краткий курс для студентов сельскохозяйственного факультета). Воржев В.Ф. - 25 стр.

                      2.1.2. Химические свойства алканов
    Углеводороды ряда метана при обычной температуре химически весьма
инертны, почему и получили название парафинов (от лат. parum affinis -
обладающий малым сродством). При сравнительно невысоких температурах он
вступают лишь в небольшое число реакций, при которых происходит
замещение атомов водорода на различные атомы и группы. Эти реакции ведут
к получению производных соответствующих углеводородов.
    1. Действие галогенов. На свету алканы могут последовательно замещать
атомы водорода на атомы галогена (реакция металелсии). Реакция протекает
по свободнорадикальному механизму. Под действием света молекулы хлора
распадаются на неорганические радикалы:
                                   Cl2↔2Cl•
    Неорганический радикал CI • отрывает от молекулы метана атом водорода
одним электроном, при этом образуются HCl и свободный радикал СН3•



    Свободный радикал взаимодействует с молекулой хлора С12, образуя
галогенопроизводное и радикал хлора:

    Радикал хлора снова продолжает цепь превращений и т. д.
    2. Метан при обычной температуре обладает большой стойкостью
кислотам, щелочам и многим окислителям. Однако он вступает в реакцию с
азотной кислотой - реакция нитрования:
                         СН4 + HNО3→ CH3NO2 + Н2О
                                        нитрометан
    3. Приведенные реакции замещения сопровождаются разрывом связей С-
Н. Однако известны процессы, при которых происходит не только расщеплена
связей С-Н, но и разрыв цепи углеродных атомов (у гомологов метана). Эти
реакции протекают при высоких температурах и в присутствии катализаторов
Например:


    Процесс (а) называется дегидрогенизацией, процесс (б) - крекингом.
    4. Кислород и окислители, даже такие сильные, как хромовая кислота и
перманганат калия, при обыкновенной температуре также не действуют на
парафиновые углеводороды. При повышенной температуре сильные
окислители медленно воздействуют на предельные углеводороды таким
образом, что в каком-нибудь месте разрывается связь С-С и молекула алкана
распадается на отдельные осколки, окисляющиеся при этом в органические
кислоты. Эти кислоты всегда содержат в молекуле меньшее число атомов
углерода, чем исходный углеводород т.е. реакции окисления являются всегда
реакциями распада (расщепления) молекулы углеводорода. При окислении
пропана, например, могут образоваться следующие вещества: сначала
                                   25