Практикум по курсу органической химии. Зиновьева Л.В - 21 стр.

UptoLike

21
Это: Alk - (CH
3
-, CH
3
-CH
2
-, C
3
H
7
- и т.п.)
-OH
-NH
2
-Hal (-Cl, -Br)
Ориентанты II рода
- затрудняют реакции замещения, посылают
следующий заместитель в мета-положение по отношению к уже
имеющемуся.
Это: O
NO
2
, SO
3
H, COOH , C , CN
H
Примеры:
1. Сульфирование толуола
орто-сульфотолуол пара-сульфотолуол
орто-метилбензолсульфо- пара-метилбензолсульфо-
кислота кислота
1-метил-2-сульфобензол 1-метил-4-сульфобензол
2. Бромирование бензойной кислоты
CH
3
I
I
+
H
2
O
2
2
CH
3
I
CH
3
+
HOSO
3
H
SO
3
H
SO
3
H
I
+
2
+
Br
2
Br
COOH
COOH
+
HBr
FeBr
3
мета-бромбензойная кислота
1-бром-3-карбоксибензол