Идентификация органических соединений. Анисимова Н.А. - 18 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ГАГУ | Горно-Алтайск

Составители: 

Рубрика: 

18
б) Реакция с азотистой кислотой – позволяет обнаружить первичные и вто-
ричные нитросоединения. Первичные нитросоединения образуют с азотистой
кислотой нитроловые кислоты, щелочные соли которых окрашены в оранжево-
желтый цвет:
оранжевая окраска
R
-
C
H
2
-
N
O
2
+
H
N
O
2
R
-
C
-
N
O
2
+
H
2
O
NOH
R-C-NO
2
+ NaOH R-C-NO
2
+ H
2
O
NOH
NONa
Опыт: Несколько капель нитрометана смешивают с 1.5 мл 1N раствора
гидроксида натрия. Полученный раствор охлаждают и добавляют 0.5-1 мл 10%
раствора азотистой кислоты и затем 5% серной кислоты, по каплям до оранже-
во-красного окрашивания и последующего его исчезновения. Добавление щело-
чи вызывает окрашивание.
Вторичные нитросоединения с азотистой кислотой дают так называемые
псевдонитролы растворы, которых в органических растворителях имеют би-
рюзовую окраску:
бирюзовая окраска
R
2
-
C
H
N
O
2
+
H
N
O
2
R
2
-
C
-
N
O
2
+
H
2
O
NO
Опыт: К 10.5 мл 2-нитропропана добавляют 3 мл 2.5% спиртово-водного
раствора гидроксида калия и 0.5 г азотистой кислоты, после чего осторожно
приливают 20% раствор серной кислоты до появления бирюзового окрашива-
ния.
Для третичных алифатических нитросоединений специфической реакции
не имеется.
Ароматические нитросоединения сначала восстанавливаются в аромати-
ческие амины, затем их диазотируют и сочетают с
-нафтолом.
Контрольное задание (с использованием всей схемы)
1. Получите у преподавателя один из контрольных наборов:
первый набор: фенол, бензальдегид, третичный бутиловый спирт, уксусная
кислота, диэтиламин;
второй набор: резорцин, анилин,
-нитростирол, масляный альдегид, бензойная
кислота;
третий набор: хлорбензол, салициловая кислота, ацетон, N-метиланилин, нитро-
метан;
четвертый набор: нитробензол, винилацетат, метилэтилкетон, триэтиламин,
сульфаниловая кислота.
2. Исследуйте растворимость всех соединений в наборе. Проведите функцио-
нальный анализ каждого вещества.
3. На основании полученных данных сделайте вывод, какое вещество нахо-
дится в каждой пробирке. Если необходимо, подтвердите элементный (нали-
чие азота, серы, галогена) и функциональный состав с помощью качественных
реакций. 
                                  18
б) Реакция с азотистой кислотой – позволяет обнаружить первичные и вто-
ричные нитросоединения. Первичные нитросоединения образуют с азотистой
кислотой нитроловые кислоты, щелочные соли которых окрашены в оранжево-
желтый цвет:
                 R-CH2- NO2 + HNO2      R-C- NO2 + H2O
                                          NOH
                  R-C-NO2 + NaOH        R-C-NO2 + H2O
                    NOH                   NONa
                                      оранжевая окраска
    Опыт: Несколько капель нитрометана смешивают с 1.5 мл 1N раствора
гидроксида натрия. Полученный раствор охлаждают и добавляют 0.5-1 мл 10%
раствора азотистой кислоты и затем 5% серной кислоты, по каплям до оранже-
во-красного окрашивания и последующего его исчезновения. Добавление щело-
чи вызывает окрашивание.
    Вторичные нитросоединения с азотистой кислотой дают так называемые
псевдонитролы растворы, которых в органических растворителях имеют би-
рюзовую окраску:
                 R2-CHNO2 + HNO2          R2-C-NO2 + H2O
                                             NO
                                      бирюзовая окраска
     Опыт: К 10.5 мл 2-нитропропана добавляют 3 мл 2.5% спиртово-водного
раствора гидроксида калия и 0.5 г азотистой кислоты, после чего осторожно
приливают 20% раствор серной кислоты до появления бирюзового окрашива-
ния.
     Для третичных алифатических нитросоединений специфической реакции
не имеется.
     Ароматические нитросоединения сначала восстанавливаются в аромати-
ческие амины, затем их диазотируют и сочетают с -нафтолом.

              Контрольное задание (с использованием всей схемы)
1. Получите у преподавателя один из контрольных наборов:
  первый набор: фенол, бензальдегид, третичный бутиловый спирт, уксусная
  кислота, диэтиламин;
второй набор: резорцин, анилин, -нитростирол, масляный альдегид, бензойная
  кислота;
третий набор: хлорбензол, салициловая кислота, ацетон, N-метиланилин, нитро-
  метан;
четвертый набор: нитробензол, винилацетат, метилэтилкетон, триэтиламин,
  сульфаниловая кислота.
2. Исследуйте растворимость всех соединений в наборе. Проведите функцио-
  нальный анализ каждого вещества.
3. На основании полученных данных сделайте вывод, какое вещество нахо-
  дится в каждой пробирке. Если необходимо, подтвердите элементный (нали-
  чие азота, серы, галогена) и функциональный состав с помощью качественных
  реакций.

Страницы