Органическая химия. Часть 4. Анохина И.К - 25 стр.

UptoLike

Составители: 

25
ранее использовался для местной анестезии. Однако вдыхание самого
кокаина или его дыма приводит к наркотической зависимости кокаиниз-
му , поэтому в настоящее время его применение ограничено.
Алкалоиды хинолинового и изохинолинового ряда . К алкалоидам хи -
нолинового ряда относится , например, хинин, содержащийся в коре хин-
ного дерева . В состав хинина входят две гетероциклические системы : хи -
нолиновая и хинуклидиновая. До сих пор хинин является одним из лучших
противомалярийных средств.
Ядра хинолина и изохинолина содержатся в алкалоидах опия. Основ-
ной из них морфин обладает сильным обезболивающим действием , од -
нако его длительное употребление приводит к наркотической зависимости .
Диацетильное производное морфина героин еще более сильный нарко -
тик. Кодеин монометиловый эфир морфина - используется в медицине в
качестве болеутоляющего средства для успокоения кашля . Имеет более
слабое наркотическое действие, чем морфин.
Алкалоиды пуринового ряда . К ним относят метилированные по ато -
мам азота производные ксантина (2,6 диоксопурина):
Кофеин эффективное средство , возбуждающее центральную нерв-
ную систему и стимулирующее работу сердца. Общестимулирующее дей -
ствие теофиллина и теобромина выражено меньше, однако они обладают
сильными мочегонными свойствами , т.е. являются диуретиками . Теофил-
лин также применяется для снятия бронхоспазмов.
N
N
N
N
CH
3
O
CH
3
CH
3
O
N
N
N
N
CH
3
O
CH
3
H
O
N
N
N
N
O
CH
3
CH
3
O
H
1
2
3
4
5
6
7
8
9
1,3,7-триметил-
ксантин (кофеин)
1,3-диметилксантин
(теофиллин)
3,7-диметилксантин
(теобромин)
N
N
CH
CH
3
O
OH
CH=CH
2
O
RO
OR'
N
CH
3
R=R'=H (морфин)
R=R'=COCH
3
(героин)
R=CH
3
;R'=H (кодеин)
хинин
                                                  25
ранее использовался для местной анестезии. Однако вдыхание самого
кокаина или его дыма приводит к наркотической зависимости – кокаиниз-
му, поэтому в настоящее время его применение ограничено.
     Алкалоиды хинолинового и изохинолинового ряда. К алкалоидам хи-
нолинового ряда относится, например, хинин, содержащийся в коре хин-
ного дерева. В состав хинина входят две гетероциклические системы: хи-
нолиновая и хинуклидиновая. До сих пор хинин является одним из лучших
противомалярийных средств.
                                              CH=CH2
                                                                        N CH3

                       HO        CH   N
        CH3O

                                                            RO      O           OR'
                                 N
                                                             R=R'=H (морфин)
                       хинин                                 R=R'=COCH3 (героин)
                                                             R=CH3;R'=H (кодеин)
     Ядра хинолина и изохинолина содержатся в алкалоидах опия. Основ-
ной из них морфин – обладает сильным обезболивающим действием, од-
нако его длительное употребление приводит к наркотической зависимости.
Диацетильное производное морфина – героин – еще более сильный нарко-
тик. Кодеин – монометиловый эфир морфина - используется в медицине в
качестве болеутоляющего средства для успокоения кашля. Имеет более
слабое наркотическое действие, чем морфин.
     Алкалоиды пуринового ряда. К ним относят метилированные по ато-
мам азота производные ксантина (2,6 – диоксопурина):

               O        CH3                       O     H                   O     CH3
           1       5                                               H
                        N    7                          N                         N
     H3C N     6                      H3C     N                         N
                                 8
               3
       O   2   N   4    N                 O       N     N          O        N     N
                         9
               CH3                                CH3                       CH3
       1,3,7-триметил-                 1,3-диметилксантин          3,7-диметилксантин
       ксантин (кофеин)                    (теофиллин)                 (теобромин)

     Кофеин – эффективное средство, возбуждающее центральную нерв-
ную систему и стимулирующее работу сердца. Общестимулирующее дей-
ствие теофиллина и теобромина выражено меньше, однако они обладают
сильными мочегонными свойствами, т.е. являются диуретиками. Теофил-
лин также применяется для снятия бронхоспазмов.