Органическая химия. Часть 4. Анохина И.К - 24 стр.

UptoLike

Составители: 

24
пример, алкалоиды опия загустевшего млечного сока не-
зрелых головок мака снотворного (Papaver Somniferum). Тривиальные на-
звания алкалоидов часто производятся от латинских названий соответст-
вующих растений.
Алкалоиды пиридинового ряда . К данным алкалоидам относятся ни -
котин (1), анабазин (2), кониин (3), пиперин (4) и др.
1 2 3
Никотин содержится в листьях табачных растений, сильно ядовит,
воздействует на вегетативную нервную систему , усиливая дыхание, повы -
шая давление крови за счет сужения кровеносных сосудов. Фармакологи -
ческое действие анабазина аналогично никотину , однако он проявляет
меньшую токсичность . Кониин был обнаружен в крапчатом болиголове и
также очень ядовит. Он парализует окончания двигательных и чувстви -
тельных осязательных нервов. Его получение по нижеприведенной схеме
было первым примером синтеза алкалоидов (Ладенбург , 1866 г.)
Пиперин является основным алкалоидом черного перца , определяю -
щим его вкус.
Алкалоиды тропанового ряда . В основе этих алкалоидов лежит
структура тропана . К ним, в частности , относятся атропин (5) и кокаин (6).
N
CH
3
R
1
R
2
O
O
CH
2
OH
C
6
H
5
5: R
1
= H; R
2
=
6: R
1
= CO
2
CH
3
; R
2
= OCOC
6
H
5
Атропин содержится в красавке и благодаря своей способности вызы-
вать расширение зрачка находит применение в офтальмологичекой прак-
тике. Кокаин является основным алкалоидом перуанского растения кока и
N
H
CH
2
CH
2
CH
3
N
HN
N
N
CH
3
N
O
O
O
2
4
N CH
3
N
CH
3
N
H
CH
3
CH
3
CHO
[H]
-H
2
O
                                              24
пример,     алкалоиды       опия     – загустевшего млечного сока не-
зрелых головок мака снотворного (Papaver Somniferum). Тривиальные на-
звания алкалоидов часто производятся от латинских названий соответст-
вующих растений.
    Алкалоиды пиридинового ряда. К данным алкалоидам относятся ни-
котин (1), анабазин (2), кониин (3), пиперин (4) и др.



               N                                   N                       N    CH2 CH2 CH3
      N        CH3                  N              H                       H
           1                              2                                           3

                                                               O

                               N
                                                               O
                                                   2
                                    O
                                         4
    Никотин содержится в листьях табачных растений, сильно ядовит,
воздействует на вегетативную нервную систему, усиливая дыхание, повы-
шая давление крови за счет сужения кровеносных сосудов. Фармакологи-
ческое действие анабазина аналогично никотину, однако он проявляет
меньшую токсичность. Кониин был обнаружен в крапчатом болиголове и
также очень ядовит. Он парализует окончания двигательных и чувстви-
тельных осязательных нервов. Его получение по нижеприведенной схеме
было первым примером синтеза алкалоидов (Ладенбург, 1866 г.)
               CH3CHO                                        [H]

                   -H2O                                                    N              CH3
      N     CH3                     N                  CH3
                                                                           H
    Пиперин является основным алкалоидом черного перца, определяю-
щим его вкус.
    Алкалоиды тропанового ряда. В основе этих алкалоидов лежит
структура тропана. К ним, в частности, относятся атропин (5) и кокаин (6).
                                                                       O
                         CH3            5: R1 = H; R2 =                        C6H5
                     N         R1                                  O
                                                                           CH2OH
                               R2       6: R1 = CO2CH3; R2 = OCOC6H5
     Атропин содержится в красавке и благодаря своей способности вызы-
вать расширение зрачка находит применение в офтальмологичекой прак-
тике. Кокаин является основным алкалоидом перуанского растения кока и