Органическая химия. Часть 4. Анохина И.К - 22 стр.

                                          22

                         Классификация стероидов по величине
                              углеводородного радикала.

            Число ато-        Название угле-
            мов углеро-       водорода,   со-
                                                          Группа
            да в цепи         ставляющего
                                                        стероидов
            радикала R        основной скелет
                              стероида
                                                Мужские половые
                   0               Адростан     гормоны (андроге-
                                                ны)
                                                Женские половые
                   0                Эстран      гормоны (эстроге-
                                                ны)
                                                Гормоны желтого
                                                тела (гестагены) и
                   2               Прегнан
                                                гормоны надпочеч-
                                                ников
                    5               Холан       Желчные кислоты
                   8-9             Холестан     Стерины

                           Основы стереохимии стероидов

      Незамещенный стеран содержит шесть асимметрических атомов угле-
рода. Поэтому для него число стереоизомеров должно было бы быть равно
2 6 = 64. С введением заместителей к любым неузловым атомам число воз-
можных стереоизомеров еще более возрастает. Однако благодаря высокой
стереоселективности биосинтетических реакций, в живой природе встре-
чаются только некоторые из возможных стереоизомеров. Сочленение ко-
лец А и В, В и С, С и Д может быть цис- или транс- как в цис- и транс-
декалинах. В природных стероидах кольца В и С всегда, а кольца С и Д
почти всегда транс-сочленены, в то время как кольца А и В могут иметь
как транс-, так и цис-сочленения. Все циклогексановые кольца находятся в
конформации кресла.
                                                                             CH3
                                    CH3
                                                         CH3       H
             CH3
                          H          D                                  C
                              C
    A                                               β    B
               B                                H              H
                    H                               5
                                                                        H
        5
                               H
                                                A
         Hα
            5-α-стероид                                        5-β-стероид
            (транс А/В)                                        (цис А/В)