Органическая химия. Часть 4. Анохина И.К - 21 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

21
Камфора издавна применяется в медицине как стимулятор сердечной
деятельности . Ее правовращающий изомер выделяют из эфирного масла
камфорного дерева .
СТЕРОИДЫ
Стероиды широко распространены в природе и выполняют в организ-
ме разнообразные функции. Стероиды имеют циклическое строение и их
также относят к неомыляемым липидам. В основе их структуры лежит ске-
лет стерана (гонана, циклопентапергидрофенантрена), состоящий из трёх
циклогексановых колец (А , В , С) в нелинейном сочленении и циклопента -
нового кольца (D). Общая структура стероидов и принятая нумерация
атомов в стеране приведены ниже.
Биосинтез стероидов из остатков уксусной кислоты включает десятки
стадий, причем указанная циклическая структура образуется при фермен-
тативной циклизации тритерпена сквалена.
Характерная особенность большинства природных стероидов – нали -
чие кислородсодержащих заместителей у С -3: “ангулярных” метильных
групп С -10 и С -13, а также, как правило, алифатического заместителя у С -
17. Кольцо А может включать одну или несколько двойных связей .
Существуют различные классификации стероидов, но общим является
то , что их функции определяются природой, количеством заместителей и
числом кратных связей в циклах.
В частности , по величине углеродной цепи заместителя у С -17 сте-
роиды делятся на группы , которые приведены в таблице.
X
CH
3
CH
3 R
A B
C
*
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
A
B
C
*
*
*
*
*
DD
стеран
Общий скелет стероидов
(X=OH, OR, C
3
=O)
O
CH
3
CH
3
CH
3
O
CH
3
CH
3
CH
3
(+)-камфора
(-)-камфора
*
*
*
*
                                              21


                         H3C           CH 3            H 3C                CH 3
                                       CH3         H 3C                     O
                         O
                                   *                           *
                                  *                                *



                         (+)-камфора                       (-)-камфора

    Камфора издавна применяется в медицине как стимулятор сердечной
деятельности. Ее правовращающий изомер выделяют из эфирного масла
камфорного дерева.

                                          СТЕРОИДЫ

     Стероиды широко распространены в природе и выполняют в организ-
ме разнообразные функции. Стероиды имеют циклическое строение и их
также относят к неомыляемым липидам. В основе их структуры лежит ске-
лет стерана (гонана, циклопентапергидрофенантрена), состоящий из трёх
циклогексановых колец (А, В, С) в нелинейном сочленении и циклопента-
нового кольца (D). Общая структура стероидов и принятая нумерация
атомов в стеране приведены ниже.
                                                                                        12   CH3 17 R
                                                                            11

                     *
                         C    *   D                            1       CH3          9   C 13    D    16

                             *                         2
                 *       *                                                 10            8 14   15
            A    *   B                                         A                B
                                                                                         7
                                                   X       3           5
                                                               4                6

                стеран                                 Общий скелет стероидов
                                                         (X=OH, OR, C3=O)
     Биосинтез стероидов из остатков уксусной кислоты включает десятки
стадий, причем указанная циклическая структура образуется при фермен-
тативной циклизации тритерпена сквалена.
     Характерная особенность большинства природных стероидов – нали-
чие кислородсодержащих заместителей у С-3: “ангулярных” метильных
групп С-10 и С-13, а также, как правило, алифатического заместителя у С-
17. Кольцо А может включать одну или несколько двойных связей.
     Существуют различные классификации стероидов, но общим является
то, что их функции определяются природой, количеством заместителей и
числом кратных связей в циклах.
     В частности, по величине углеродной цепи заместителя у С-17 сте-
роиды делятся на группы, которые приведены в таблице.

Страницы