Органическая химия. Часть 4. Анохина И.К - 20 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

20
жится в лимонном масле и скипидаре, (+)-лимонен входит в
состав масла тмина. Рацемическая форма лимонена (дипентен) может быть
получена в результате диенового синтеза из изопрена при нагревании:
При гидратации оптически активного лимонена или дипентена обра-
зуется двухатомный спирт терпин, применяющийся при хроническом
бронхите.
(-) Ментол, как и лимонен, имеет скелет ментана. Он содержится в
эфирном масле перечной мяты , входит в состав валидола :
В приведенной конформации ментола все три заместителя занимают
экваториальные положения. Следует отметить , что очень часто запах тер-
пеноидов определяется конфигурацией входящих в его структуру асим-
метрических атомов углерода.
α-Пинен – бициклический монотерпен ряда пинана. Его левовра-
щающий энантиомер – важная часть скипидара из хвойных деревьев.
Камфора – бициклический кетон – редкий пример соединения, в кото -
ром шестичленное кольцо имеет конфигурацию ванны . Камфора содержит
два асимметрических углеродных атома, и для нее следовало бы ожидать
существования четырех оптически деятельных стереоизомеров. Их извест-
но , однако , всего два , т.е. вследствие жесткости системы конфигурация
обоих хиральных центров может измениться лишь одновременно (транс-
расположение мостиковой группы – С ( СН
3
)
2
– между узловыми асиммет-
рическими атомами невозможно.
C
CH
3
CH
2
CH CH
2
дипентен
2
OH
OH
2H
2
O/H
+
OH
OH
CH
3
i-C
3
H
7
или
                                     20
жится в лимонном масле и скипидаре, (+)-лимонен входит в
состав масла тмина. Рацемическая форма лимонена (дипентен) может быть
получена в результате диенового синтеза из изопрена при нагревании:

             CH3
       2 CH2 C   CH CH2


                                                     дипентен


     При гидратации оптически активного лимонена или дипентена обра-
зуется двухатомный спирт терпин, применяющийся при хроническом
бронхите.

                                              OH
                            2H2   O/H+




                                              OH


    (-) Ментол, как и лимонен, имеет скелет ментана. Он содержится в
эфирном масле перечной мяты, входит в состав валидола:



                          или                        CH3
                                    i-C3H7
                     OH                      HO



     В приведенной конформации ментола все три заместителя занимают
экваториальные положения. Следует отметить, что очень часто запах тер-
пеноидов определяется конфигурацией входящих в его структуру асим-
метрических атомов углерода.
     α-Пинен – бициклический монотерпен ряда пинана. Его левовра-
щающий энантиомер – важная часть скипидара из хвойных деревьев.
     Камфора – бициклический кетон – редкий пример соединения, в кото-
ром шестичленное кольцо имеет конфигурацию ванны. Камфора содержит
два асимметрических углеродных атома, и для нее следовало бы ожидать
существования четырех оптически деятельных стереоизомеров. Их извест-
но, однако, всего два, т.е. вследствие жесткости системы конфигурация
обоих хиральных центров может измениться лишь одновременно (транс-
расположение мостиковой группы – С(СН3) 2 – между узловыми асиммет-
рическими атомами невозможно.

Страницы