Органическая химия. Часть 4. Анохина И.К - 23 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

23
Положение атомов водорода и заместителей снизу или сверху от ус-
ловной плоскости кольца обозначают буквами α и β соответственно (что
напоминает обозначения в углеводах). Стереохимия сочленения колец А и
В указывается по ориентации атома водорода в 5-м положении. 5-α стеро-
ид имеет транс-, а 5-β стероид – цис-сочленение колец А и В .
Циклический скелет стероидов относительно жесткий и для него не
характерны конформационные превращения, меняющие пространственное
положение заместителей . Следовательно, конфигурация заместителей α
или β однозначно определяют его конформацию. Например, в 5-α стерои -
дах, т.е. при транс- сочленени и колец А и В , 3β-заместитель занимает
энергетически более выгодное экваториальное положение, а 3α-
заместитель – менее выгодное аксиальное положение.
При обычном написании формул стероидов циклический скелет при -
нято изображать плоским. Заместители и атомы водорода в таком случае
будут располагаться либо над плоскостью чертежа (β-конфигурация), либо
под ней (α-конфигурация).
АЛКАЛОИДЫ
Алкалоидами называются гетероциклические азотсодержащие осно-
вания растительного происхождения, обладающие выраженным физиоло-
гическим действием . Как правило, алкалоиды содержатся в растениях в
виде солей органических кислот: лимонной, яблочной, щавелевой , янтар-
ной и др. Химическая классификация алкалоидов определяется типом ге-
тероциклической системы , составляющей основу структуры . Кроме того,
алкалоиды подразделяются по растениям, в которых они содержатся , на-
H
CH
3
H
X
H
CH
3
X(a)
H
A
B
3α
3β-
H
H
CH
3
H
CH
3
CH
3
CH
3
H
H
H
A
B
C
A
B
C
DD
5α-стероид
5β-стероид
                                        23

     Положение атомов водорода и заместителей снизу или сверху от ус-
ловной плоскости кольца обозначают буквами α и β соответственно (что
напоминает обозначения в углеводах). Стереохимия сочленения колец А и
В указывается по ориентации атома водорода в 5-м положении. 5-α стеро-
ид имеет транс-, а 5-β стероид – цис-сочленение колец А и В.
     Циклический скелет стероидов относительно жесткий и для него не
характерны конформационные превращения, меняющие пространственное
положение заместителей. Следовательно, конфигурация заместителей α
или β однозначно определяют его конформацию. Например, в 5-α стерои-
дах, т.е. при транс-сочленени и колец А и В, 3β-заместитель занимает
энергетически более выгодное экваториальное положение, а 3α-
заместитель – менее выгодное аксиальное положение.
                              CH3                                     CH3


                  A               B
          X                                  H

              H                                  X(a)         H
                          H
                  3β-                                         3α

     При обычном написании формул стероидов циклический скелет при-
нято изображать плоским. Заместители и атомы водорода в таком случае
будут располагаться либо над плоскостью чертежа (β-конфигурация), либо
под ней (α-конфигурация).
                          CH3                                          CH3

              CH3     C       D                         CH3       C         D
                      H                                           H
          A       B       H                        A         B         H

              H                                         H
              5α-стероид                                    5β-стероид


                                      АЛКАЛОИДЫ

    Алкалоидами называются гетероциклические азотсодержащие осно-
вания растительного происхождения, обладающие выраженным физиоло-
гическим действием. Как правило, алкалоиды содержатся в растениях в
виде солей органических кислот: лимонной, яблочной, щавелевой, янтар-
ной и др. Химическая классификация алкалоидов определяется типом ге-
тероциклической системы, составляющей основу структуры. Кроме того,
алкалоиды подразделяются по растениям, в которых они содержатся, на-

Страницы