Органическая химия. Часть 4. Анохина И.К - 3 стр.

UptoLike

Составители: 

3
УГЛЕВОДЫ
Углеводы весьма распространенная в природе группа органических
соединений, играющих важную роль в процессах жизнедеятельности жи-
вых организмов, а также в технике и быту . Исследование их химических
свойств может дать ценную информацию о механизмах химических и био-
химических реакций и стереохимии органических веществ. Название «уг-
леводы» было предложено исходя из того, что элементный состав многих
из них может быть описан формулой С
m
(H
2
O)
n
, где m, n 3, хотя в на-
стоящее время это понятие стало гораздо шире. В природе биосинтез угле-
водов из неорганических веществ происходит в результате процесса фото -
синтеза:
6СО
2
+ 6H
2
O
hν
C
6
H
12
O
6
+ 6O
2
Классификация углеводов
Углеводы обычно подразделяют на:
1. Простые углеводы, называемые моносахаридами, или монозами.
2. Сложные углеводы, которые при гидролизе расщепляются до мо-
носахаридов.
Среди сложных углеводов выделяют: а) сахароподобные углеводы
или олигосахариды, сладкие по вкусу соединения, состоящие из несколь-
ких остатков моносахаридов (дисахариды, трисахариды, и т.д . мальтоза,
лактоза, сахароза); 2) несахароподобные углеводы (полисахариды), со -
стоящие из большого количества остатков моносахаридов (высокомолеку -
лярные соединения), не имеющие сладкого вкуса. При гидролизе они рас-
падаются на олигосахариды, а затем и до моносахаридов. К ним относятся
целлюлоза (клетчатка ), крахмал, гликоген и другие сложные углеводы.
По строению моносахариды являются полигидроксикарбонильными
соединениями . Их классифицируют:
по количеству С атомов: треозы, тетрозы, пентозы, гексозы и
т.д.;
по типу карбонильной группы альдозы (альдегидная), кетозы
(кетонная), например, альдогексоза глюкоза, кетогексоза -
фруктоза.
Наибольшее значение и распространение в природе имеют пентозы и
гексозы.
Строение моносахаридов рассмотрим на примере глюкозы. Наличие в
молекуле глюкозы пяти OH-групп подтверждается образованием в резуль-
тате ацилирования или алкилирования сильными алкилирующими агента -
ми соответственно пентаацил- и пентаалкилглюкозы. Кроме того, в состав
молекулы глюкозы входит альдегидная группа, так как глюкоза окисляется
                                   3

                               УГЛЕВОДЫ

    Углеводы – весьма распространенная в природе группа органических
соединений, играющих важную роль в процессах жизнедеятельности жи-
вых организмов, а также в технике и быту. Исследование их химических
свойств может дать ценную информацию о механизмах химических и био-
химических реакций и стереохимии органических веществ. Название «уг-
леводы» было предложено исходя из того, что элементный состав многих
из них может быть описан формулой Сm (H2O)n , где m, n ≥ 3, хотя в на-
стоящее время это понятие стало гораздо шире. В природе биосинтез угле-
водов из неорганических веществ происходит в результате процесса фото-
синтеза:
                                    hν
                     6СО2 + 6H2O         C6H12O6 + 6O2

                        Классификация углеводов

     Углеводы обычно подразделяют на:
     1. Простые углеводы, называемые моносахаридами, или монозами.
     2. Сложные углеводы, которые при гидролизе расщепляются до мо-
        носахаридов.
     Среди сложных углеводов выделяют: а) сахароподобные углеводы
или олигосахариды, сладкие по вкусу соединения, состоящие из несколь-
ких остатков моносахаридов (дисахариды, трисахариды, и т.д. – мальтоза,
лактоза, сахароза); 2) несахароподобные углеводы (полисахариды), со-
стоящие из большого количества остатков моносахаридов (высокомолеку-
лярные соединения), не имеющие сладкого вкуса. При гидролизе они рас-
падаются на олигосахариды, а затем и до моносахаридов. К ним относятся
целлюлоза (клетчатка), крахмал, гликоген и другие сложные углеводы.
     По строению моносахариды являются полигидроксикарбонильными
соединениями. Их классифицируют:
        • по количеству С – атомов: треозы, тетрозы, пентозы, гексозы и
           т.д.;
        • по типу карбонильной группы – альдозы (альдегидная), кетозы
           (кетонная), например, альдогексоза – глюкоза, кетогексоза -
           фруктоза.
     Наибольшее значение и распространение в природе имеют пентозы и
гексозы.
     Строение моносахаридов рассмотрим на примере глюкозы. Наличие в
молекуле глюкозы пяти OH-групп подтверждается образованием в резуль-
тате ацилирования или алкилирования сильными алкилирующими агента-
ми соответственно пентаацил- и пентаалкилглюкозы. Кроме того, в состав
молекулы глюкозы входит альдегидная группа, так как глюкоза окисляется