Органическая химия. Часть 4. Анохина И.К - 4 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

4
аммиачным раствором оксида серебра и присоединяет HCN.
Наличие неразветвленной цепи С - атомов в глюкозе вытекает из ее восста -
новления под действием HI в 2-йодгексан с нормальной цепью С-атомов
(уравнения реакций см . ниже).
Стереохимия углеводов
D,L – ряды
В молекулах углеводов имеются асимметрические атомы углерода,
поэтому их структура чаще всего изображается с помощью проекционных
формул Фишера. Наиболее «простым» углеводом является глицериновый
альдегид, содержащий один асимметрический атом углерода:
К D-ряду относятся углеводы, у которых конфигурация самого уда-
ленного от карбонильной группы асимметрического атома углерода совпа-
дает с конфигурацией D-глицеринового альдегида (гидроксильная группа
справа ). Следует отметить , что , в общем , отнесение к D(L) – рядам не оп-
ределяет направление вращения плоскости поляризации света , как это
имеет быть для глицеринового альдегида. Природные углеводы относятся ,
как правило , к D – ряду.
Ниже приведены проекционные формулы Фишера нескольких встре-
чающихся в природе моносахаридов D-ряда.
Пентозы:
Гексозы:
H OH
OH H
H OH
H OH
CHO
CH
2
OH
C O
OH H
H OH
CH
2
OH
H OH
CH
2
OH
OH H
OH H
H OH
CH
2
OH
H OH
CHO
H OH
OH H
OH H
CH
2
OH
H OH
CHO
D(+)- глюкоза D(-)- фруктоза
D(+)- манноза
D(+)- галактоза
H OH
H OH
CH
2
OH
H OH
CHO
OH H
H OH
H OH
CHO
CH
2
OH
H OH
OH H
H OH
CHO
CH
2
OH
D(-)- рибоза
D(-)- арабиноза
D(+)- ксилоза
H OH
CHO
CH
2
OH
OH H
CHO
CH
2
OH
D(+)-глицериновый
альдегид
L(-)-глицериновый
альдегид
                                             4
аммиачным      раствором      оксида серебра и присоединяет HCN.
Наличие неразветвленной цепи С-атомов в глюкозе вытекает из ее восста-
новления под действием HI в 2-йодгексан с нормальной цепью С-атомов
(уравнения реакций см. ниже).

                                Стереохимия углеводов

                                D,L – ряды
    В молекулах углеводов имеются асимметрические атомы углерода,
поэтому их структура чаще всего изображается с помощью проекционных
формул Фишера. Наиболее «простым» углеводом является глицериновый
альдегид, содержащий один асимметрический атом углерода:
                           CHO                             CHO
                       H        OH                    HO        H
                           CH2OH                           CH2OH
                   D(+)-глицериновый                 L(-)-глицериновый
                     альдегид                         альдегид
     К D-ряду относятся углеводы, у которых конфигурация самого уда-
ленного от карбонильной группы асимметрического атома углерода совпа-
дает с конфигурацией D-глицеринового альдегида (гидроксильная группа
справа). Следует отметить, что, в общем, отнесение к D(L) – рядам не оп-
ределяет направление вращения плоскости поляризации света, как это
имеет быть для глицеринового альдегида. Природные углеводы относятся,
как правило, к D – ряду.
     Ниже приведены проекционные формулы Фишера нескольких встре-
чающихся в природе моносахаридов D-ряда.
     Пентозы:
                    CHO                      CHO                    CHO
               H           OH        HO          H          H         OH
               H           OH            H       OH        HO         H
               H           OH            H       OH         H         OH
                    CH2OH                    CH2OH                  CH2OH

                 D(-)- рибоза        D(-)- арабиноза        D(+)- ксилоза
    Гексозы:
           CHO                   CH2OH                     CHO                    CHO
       H       OH                C O                 HO         H             H      OH
      HO       H           HO        H               HO         H           HO       H
       H       OH           H        OH               H         OH          HO       H
       H       OH           H        OH               H      OH               H      OH
           CH2OH                 CH2OH                     CH2OH                  CH2OH

       D(+)- глюкоза        D(-)- фруктоза            D(+)- манноза         D(+)- галактоза

Страницы