ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
3
НИТРОВАНИЕ
Нитрование – процесс введения в молекулу органического соединения
нитрогруппы с образованием связи между углеродом и азотом ; продукты
реакции называются нитросоединениями R-NO
2
.
Введение нитрогруппы в молекулу производится с помощью
различных нитрующих агентов, и нитрование может осуществляться как
прямым, так и непрямым путем . К процессам прямого нитрования
относятся реакции замены водорода на нитрогруппу , а также
присоединение нитрующих агентов по кратной связи. К непрямому
нитрованию относят реакции, замещения на нитрогруппу какого-либо
другого атома или атомной группы (например, галоида , сульфогруппы ). К
методам непрямого нитрования можно отнести также реакции
конденсации, приводящие к образованию нитросоединений .
Наиболее детально изучены методы синтеза нитросоединений
ароматического ряда ; эти нитросоединения широко используются в
промышленности для производства взрывчатых веществ, полупродуктов в
синтезе красителей , фармацевтических препаратов, а также других
практически ценных соединений .
Нитрующие агенты .
В качестве нитрующих агентов чаще всего применяются следующие
соединения или их смеси :
1. HNO
3
различных концентраций : концентрированная HNO
3
применяется для парофазного нитрования , разбавленная главным образом
для нитрования парафиновых и циклопарафиновых углеводородов по
методу Коновалова , а также для нитрования фенолов.
2. Нитрующая смесь, состоящая из концентрированной азотной и
концентрированной серной кислот (HNO
3
+ H
2
SO
4
). Оптимальные
соотношения определяются характером нитруемого соединения и числом
нитрогрупп, которое следует ввести в это соединение. Применяется для
нитрования большинства ароматических соединений .
3. Нитраты металлов и серная кислота (конц .) используются для
введения нитрогруппы в гетероциклические соединения , замещенные
бензола .
4. Оксиды азота : NO
2
-диоксид азота , его димер N
2
O
4
применяются для
получения нитросоединений из олефинов, широко применяются при
парофазном нитровании парафинов.
5. Смеси HNO
3
c CH
3
COOH или (СН
3
СО )
2
О – мягкие нитрующие
агенты для реакционноспособных ароматических или гетероциклических
соединений . Применяют, когда действие нитрующей смеси может вызвать
разрушение нитруемого соединения или приводит к образованию
полинитросоединений .
3
НИТРОВАНИЕ
Нитрование – процесс введения в молекулу органического соединения
нитрогруппы с образованием связи между углеродом и азотом; продукты
реакции называются нитросоединениями R-NO2.
Введение нитрогруппы в молекулу производится с помощью
различных нитрующих агентов, и нитрование может осуществляться как
прямым, так и непрямым путем. К процессам прямого нитрования
относятся реакции замены водорода на нитрогруппу, а также
присоединение нитрующих агентов по кратной связи. К непрямому
нитрованию относят реакции, замещения на нитрогруппу какого-либо
другого атома или атомной группы (например, галоида, сульфогруппы). К
методам непрямого нитрования можно отнести также реакции
конденсации, приводящие к образованию нитросоединений.
Наиболее детально изучены методы синтеза нитросоединений
ароматического ряда; эти нитросоединения широко используются в
промышленности для производства взрывчатых веществ, полупродуктов в
синтезе красителей, фармацевтических препаратов, а также других
практически ценных соединений.
Нитрующие агенты.
В качестве нитрующих агентов чаще всего применяются следующие
соединения или их смеси:
1. HNO3 различных концентраций: концентрированная HNO3
применяется для парофазного нитрования, разбавленная главным образом
для нитрования парафиновых и циклопарафиновых углеводородов по
методу Коновалова, а также для нитрования фенолов.
2. Нитрующая смесь, состоящая из концентрированной азотной и
концентрированной серной кислот (HNO3 + H2SO4). Оптимальные
соотношения определяются характером нитруемого соединения и числом
нитрогрупп, которое следует ввести в это соединение. Применяется для
нитрования большинства ароматических соединений.
3. Нитраты металлов и серная кислота (конц.) используются для
введения нитрогруппы в гетероциклические соединения, замещенные
бензола.
4. Оксиды азота: NO2-диоксид азота, его димер N2O4 применяются для
получения нитросоединений из олефинов, широко применяются при
парофазном нитровании парафинов.
5. Смеси HNO3 c CH3COOH или (СН3СО)2О – мягкие нитрующие
агенты для реакционноспособных ароматических или гетероциклических
соединений. Применяют, когда действие нитрующей смеси может вызвать
разрушение нитруемого соединения или приводит к образованию
полинитросоединений.
