Органическая химия. Методические указания. Аюрова О.Ж. - 35 стр.

UptoLike

Составители: 

БИООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Лабораторная работа 14
Углеводы
Цель работы: ознакомление студентов с представи-
телями углеводов (сахаров), экспериментальное изучение
свойств, реакций на функциональные группы, имеющиеся в
составе углевода и определение вида углевода.
Опыт 1. Общая реакция на углеводы
(реакция Молиша)
Реактивы:
Углеводы (глюкоза, фруктоза, сахароза, крахмал),
α-нафтол (10% спиртовой свежеприготовленный раствор)
H
2
SO
4
(конц.)
Несколько крупинок или 1% растворы углеводов по-
мещают в пробирку и добавляют 2 капли раствора α-
нафтола (смесь слегка мутнеет). Затем, наклонив пробирку,
по стенке осторожно из пипетки приливают 1–1,5 мл конц.
серной кислоты. Кислота опускается на дно пробирки, почти
не смешиваясь с водным слоем. На границе слоев образуется
красно-фиолетовое кольцо. При взбалтывании смесь разо-
гревается и окрашивается по всему объему. Красно-
фиолетовое окрашивание связано с разложением углеводов с
образованием фурфурола и его производных, которые кон-
денсируются с α-нафтолом, образуя окрашенные соедине-
ния. Эта реакция характерна только для углеводов (см. лабо-
раторную работу «Гетероциклические соединения»).
Задание: Сделать вывод.
Моносахариды
Опыт 2. Доказательство наличия гидроксильных
групп в глюкозе.
Реактивы:
Глюкоза (0,5% р-р)
NаОН (2н р-р)
Медный купорос (0,2 н р-р)
Поместите в пробирку 1 каплю 0,5 % раствора глюко-
зы и 6 капель 2н раствора NaOH. К полученной смеси до-
бавьте 1 каплю 0,2 н раствора медного купороса. Образую-
щийся в начале осадок гидрата окиси меди Сu(ОН)
2
немед-
ленно растворяется и получается прозрачный раствор саха-
рата меди с ярко-синей окраской. Растворение гидрата окиси
меди указывает на наличие гидроксильных групп в глюкозе.
Полученный раствор сохраните для следующего опыта.
Сравните приведенную реакцию с реакцией образования
глицерата меди.
Задание: написать уравнение реакции.
Опыт 3. Восстановление Сu(ОН)
2
глюкозой в при-
сутствии щелочи.
К полученному в предыдущем опыте щелочному рас-
твору сахарата меди добавьте несколько капель воды так,
чтобы высота жидкости была 18-20 мм. Нагрейте её над пла-
менем горелки, держа пробирку наклонно так, чтобы нагре-
валась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась
для контроля без нагрева. Нагрейте только до кипения: не
кипятите, так как глюкоза восстанавливает гидрат окиси ме-
ди без кипения. Через несколько секунд нагретая часть рас-
твора меняет свой синий цвет на оранжево-желтый, так как
образуется гидрат закиси меди
        БИООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ                                                 Моносахариды
                                                                       Опыт 2. Доказательство наличия гидроксильных
                    Лабораторная работа 14                                        групп в глюкозе.

                        Углеводы                              Реактивы:
                                                              Глюкоза (0,5% р-р)
       Цель работы: ознакомление студентов с представи-       NаОН (2н р-р)
телями углеводов (сахаров), экспериментальное изучение        Медный купорос (0,2 н р-р)
свойств, реакций на функциональные группы, имеющиеся в
составе углевода и определение вида углевода.                        Поместите в пробирку 1 каплю 0,5 % раствора глюко-
                                                              зы и 6 капель 2н раствора NaOH. К полученной смеси до-
              Опыт 1. Общая реакция на углеводы               бавьте 1 каплю 0,2 н раствора медного купороса. Образую-
                      (реакция Молиша)                        щийся в начале осадок гидрата окиси меди Сu(ОН)2 немед-
                                                              ленно растворяется и получается прозрачный раствор саха-
Реактивы:                                                     рата меди с ярко-синей окраской. Растворение гидрата окиси
Углеводы (глюкоза, фруктоза, сахароза, крахмал),              меди указывает на наличие гидроксильных групп в глюкозе.
α-нафтол (10% спиртовой свежеприготовленный раствор)          Полученный раствор сохраните для следующего опыта.
H2SO4 (конц.)                                                 Сравните приведенную реакцию с реакцией образования
                                                              глицерата меди.
       Несколько крупинок или 1% растворы углеводов по-              Задание: написать уравнение реакции.
мещают в пробирку и добавляют 2 капли раствора α-
нафтола (смесь слегка мутнеет). Затем, наклонив пробирку,             Опыт 3. Восстановление Сu(ОН)2 глюкозой в при-
по стенке осторожно из пипетки приливают 1–1,5 мл конц.                           сутствии щелочи.
серной кислоты. Кислота опускается на дно пробирки, почти
не смешиваясь с водным слоем. На границе слоев образуется            К полученному в предыдущем опыте щелочному рас-
красно-фиолетовое кольцо. При взбалтывании смесь разо-        твору сахарата меди добавьте несколько капель воды так,
гревается и окрашивается по всему объему. Красно-             чтобы высота жидкости была 18-20 мм. Нагрейте её над пла-
фиолетовое окрашивание связано с разложением углеводов с      менем горелки, держа пробирку наклонно так, чтобы нагре-
образованием фурфурола и его производных, которые кон-        валась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась
денсируются с α-нафтолом, образуя окрашенные соедине-         для контроля без нагрева. Нагрейте только до кипения: не
ния. Эта реакция характерна только для углеводов (см. лабо-   кипятите, так как глюкоза восстанавливает гидрат окиси ме-
раторную работу «Гетероциклические соединения»).              ди без кипения. Через несколько секунд нагретая часть рас-
       Задание: Сделать вывод.                                твора меняет свой синий цвет на оранжево-желтый, так как
                                                              образуется гидрат закиси меди