Органическая химия. Методические указания. Аюрова О.Ж. - 36 стр.

UptoLike

Составители: 

2 Сu(ОН)
2
Æ О
2
+ Н
2
О + 2 СuОН
При несколько большем содержании едкой щелочи
или более продолжительном нагревании гидрат закиси меди
может отщеплять воду и образовать желто-красный осадок
закиси меди Сu
2
О:
2 СuОН Æ Н
2
О + Сu
2
О
Выделяющийся при восстановлении гидрата окиси
меди кислород идет на окисление глюкозы. Процесс этот
весьма сложен. Вместо ожидаемой глюконовой кислоты в
продуктах реакции были обнаружены глицериновая, глико-
левая и муравьиная кислоты. Это указывает на то, что окис-
ление глюкозы в щелочной среде сопровождается глубоким
расщеплением молекулы глюкозы.
Задание: написать уравнение реакции окисления
глюкозы.
Опыт 4. Окисление моносахаридов гидроксидом серебра
в аммиачном растворе
Реактивы:
Глюкоза (1 % раствор)
Азотнокислое серебро (1 % р-р)
NаОН (2 н р-р)
NH
4
ОН (5 % р-р)
Поместите в пробирку 1 каплю раствора АgNO
3
. Под-
щелочите раствор, прибавив 2 капли раствора NаОН, и до-
бавьте 2-4 капель раствора NН
4
ОН до растворения обра-
зующегося осадка гидрата окиси серебра.
Полученный прозрачный бесцветный аммиачный
раствор гидрата окиси серебра является реактивом, которым
можно окислить глюкозу (реакция серебряного зеркала). Для
этого добавьте к реактиву 1 каплю глюкозы, и слегка подог-
рейте пробирку, держа её над пламенем горелки, только до
начала побурения раствора. Далее реакция идет без нагрева-
ния, и металлическое серебро выделяется либо в виде черно-
го осадка, либо, если стенки пробирки были чисты, в виде
блестящего зеркального налета. Отсюда и название реакции
«серебряного зеркала». Реакция восстановления окиси се-
ребра:
Аg
2
О 2 Аg + О
2
Освобождающийся при восстановлении окиси серебра
кислород идет на окисление глюкозы.
Нужно помнить, однако, что в условиях лабораторно-
го анализа получение зеркального налета отнюдь не является
обязательным. Простое побурение бесцветного реактива уже
является положительной реакцией.
Реакция восстановления аммиачного раствора окиси
серебра глюкозой принимается в технике для серебрения
зеркал. При этом большое значение имеет тщательная очист-
ка поверхности стекла (обезжиривание).
Задание: написать уравнение реакции.
Опыт 5. Реакция Селиванова на фруктозу.
Реактивы:
Фруктоза
Резорцин
Соляная кислота (конц.)
Поместите в пробирку крупинку сухого резорцина и 2
капли конц. соляной кислоты. Добавьте 2 капли 0,5% рас-
твора фруктозы и нагрейте только до начала кипения. По-
степенно жидкость приобретает красное окрашивание. Реак-
ция обусловлена образованием нестойкого соединения - ок-
симетилфурфурол:
HOH C
2
C
O
H
O
DEM
O
2 Сu(ОН)2Æ О2 + Н2О + 2 СuОН                                 начала побурения раствора. Далее реакция идет без нагрева-
       При несколько большем содержании едкой щелочи         ния, и металлическое серебро выделяется либо в виде черно-
или более продолжительном нагревании гидрат закиси меди      го осадка, либо, если стенки пробирки были чисты, в виде
может отщеплять воду и образовать желто-красный осадок       блестящего зеркального налета. Отсюда и название реакции
закиси меди Сu2О:                                            «серебряного зеркала». Реакция восстановления окиси се-
2 СuОН Æ Н2О + Сu2О                                          ребра:
       Выделяющийся при восстановлении гидрата окиси                Аg2О → 2 Аg + О2
меди кислород идет на окисление глюкозы. Процесс этот               Освобождающийся при восстановлении окиси серебра
весьма сложен. Вместо ожидаемой глюконовой кислоты в         кислород идет на окисление глюкозы.
продуктах реакции были обнаружены глицериновая, глико-              Нужно помнить, однако, что в условиях лабораторно-
левая и муравьиная кислоты. Это указывает на то, что окис-   го анализа получение зеркального налета отнюдь не является
ление глюкозы в щелочной среде сопровождается глубоким       обязательным. Простое побурение бесцветного реактива уже
расщеплением молекулы глюкозы.                               является положительной реакцией.
       Задание: написать уравнение реакции окисления                Реакция восстановления аммиачного раствора окиси
глюкозы.                                                     серебра глюкозой принимается в технике для серебрения
                                                             зеркал. При этом большое значение имеет тщательная очист-
 Опыт 4. Окисление моносахаридов гидроксидом серебра         ка поверхности стекла (обезжиривание).
                в аммиачном растворе                                Задание: написать уравнение реакции.

Реактивы:                                                             Опыт 5. Реакция Селиванова на фруктозу.
Глюкоза (1 % раствор)
Азотнокислое серебро (1 % р-р)                               Реактивы:
NаОН (2 н р-р)                                               Фруктоза
NH4ОН (5 % р-р)                                              Резорцин
                                                             Соляная кислота (конц.)
       Поместите в пробирку 1 каплю раствора АgNO3. Под-
щелочите раствор, прибавив 2 капли раствора NаОН, и до-            Поместите в пробирку крупинку сухого резорцина и 2
бавьте 2-4 капель раствора NН4ОН до растворения обра-        капли конц. соляной кислоты. Добавьте 2 капли 0,5% рас-
зующегося осадка гидрата окиси серебра.                      твора фруктозы и нагрейте только до начала кипения. По-
       Полученный прозрачный бесцветный аммиачный            степенно жидкость приобретает красное окрашивание. Реак-
раствор гидрата окиси серебра является реактивом, которым    ция обусловлена образованием нестойкого соединения - ок-
можно окислить глюкозу (реакция серебряного зеркала). Для    симетилфурфурол:
этого добавьте к реактиву 1 каплю глюкозы, и слегка подог-                         DEMO
                                                                                                     O
рейте пробирку, держа её над пламенем горелки, только до                           HOH2C         C
                                                                                            O        H