Органическая химия. Методические указания. Аюрова О.Ж. - 37 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВСГУТУ | Улан-Удэ

Составители: 

Рубрика: 

Под влиянием конц. соляной кислоты последний кон-
денсируется с резорцином, давая окрашенное соединение.
Реакция Селиванова характерна для фруктозы (для других
кетогексоз) только при выполнении указанных выше усло-
вий. Эта реакция позволяет различить альдозы и кетозы.
Альдозы могут дать эту реакцию, но протекает она очень
медленно.
Задание: написать уравнение реакции.
Опыт 6. Получение озазона глюкозы.
Реактивы:
Глюкоза (0,5 % раствор)
Солянокислый фенилгидразин
Уксуснокислый натрий
Поместите в пробирку немного (на кончике стеклян-
ной палочки) солянокислого фенилгидразина и столько же
уксуснокислого натрия, а затем 2 капли 0,5 % раствора глю-
козы. Поставьте пробирку в заранее нагретую до кипения
водяную баню, записав номер гнезда. Через 45 мин. в про-
бирке появляется хорошо выраженный кристаллический
осадок озазона глюкозы. С помощью пипетки перенесите
часть кристаллов на предметное стекло. Рассмотрите кри-
сталлы под микроскопом, они имеют характерную форму
длинных иголочек, соединенных в виде стопов. Зарисуйте
их в своей тетради.
Так как свободный фенилгидразин плохо растворим
в воде, то обычно применяют его уксуснокислую соль, кото-
рый, растворяясь в воде, легко гидролизуется и образует
свободный фенилгидразин, вступающий в реакцию с глюко-
зой. Для этого берут раствор фенилгидразина в 50 %-ной ук-
сусной кислоте. Образование уксуснокислого фенилгидра-
зина и последующий гидролиз его с образованием свободно-
го фенилгидразина протекает по следующей схеме:
(С
6
Н
5
NHNH
3
)
+
Cl
-
+ NaOOCH
3
CÆ (C
6
H
5
NHNH
3
)
+
CH
3
COO
-
+ NaCl
(C
6
H
5
NHNH
3
)
+
CH
3
COO
-
Æ C
6
H
5
NHNH
2
+ CH
3
COOH
фенилгидразин
Дальнейшее образование фенилозазона глюкозы:
СН
2
ОН–(СНОН)
4
-С=О+Н
2
N-NHC
6
H
5
ÆCH
2
OH-(CHOH)
4
-CH=N-NH-C
6
H
5
фенилгидразон
Задание: написать уравнение реакции.
Дисахариды
Опыт 7. Доказательство наличия гидроксильных
групп в дисахариде
Реактивы:
Дисахарид (сахароза, лактоза, мальтоза - 1% р-р)
NаОН (10 % р-р)
СиSO
4
(5 % р-р)
В пробирку наливают 1 мл раствора дисахарида, 1 мл
гидроксида натрия, перемешивают и по каплям добавляют
рствор сульфата меди. При этом образуется светло-голубой
осадок гидроксида меди, который при встряхивании раство-
ряется, образуя прозрачный синий раствор комплексной соли
сахарата меди.
Задание: Написать уравнение реакции.
Опыт 8. Реакция на оксогруппу дисахаридов.
Отношение дисахаридов к окислителям.
Реактивы:
Восстанавливающие дисахариды (мальтоза, лактоза–1% р-р)
Невосстанавливающие дисахариды (сахароза – 1% р-р)
Реактив Фелинга 
      Под влиянием конц. соляной кислоты последний кон-      зина и последующий гидролиз его с образованием свободно-
денсируется с резорцином, давая окрашенное соединение.       го фенилгидразина протекает по следующей схеме:
Реакция Селиванова характерна для фруктозы (для других
кетогексоз) только при выполнении указанных выше усло-       (С6Н5NHNH3)+Cl- + NaOOCH3CÆ (C6H5NHNH3)+CH3COO- + NaCl
вий. Эта реакция позволяет различить альдозы и кетозы.             (C6H5NHNH3)+CH3COO- Æ C6H5NHNH2 + CH3COOH
Альдозы могут дать эту реакцию, но протекает она очень                 фенилгидразин
медленно.                                                          Дальнейшее образование фенилозазона глюкозы:
                                                             СН2ОН–(СНОН)4-С=О+Н2N-NHC6H5 ÆCH2OH-(CHOH)4-CH=N-NH-C6H5
      Задание: написать уравнение реакции.
                                                                                                фенилгидразон
                                                                   Задание: написать уравнение реакции.
      Опыт 6. Получение озазона глюкозы.
                                                                                      Дисахариды
Реактивы:                                                             Опыт 7. Доказательство наличия гидроксильных
Глюкоза (0,5 % раствор)                                                         групп в дисахариде
Солянокислый фенилгидразин
Уксуснокислый натрий                                         Реактивы:
                                                             Дисахарид (сахароза, лактоза, мальтоза - 1% р-р)
       Поместите в пробирку немного (на кончике стеклян-     NаОН (10 % р-р)
ной палочки) солянокислого фенилгидразина и столько же       СиSO4 (5 % р-р)
уксуснокислого натрия, а затем 2 капли 0,5 % раствора глю-
козы. Поставьте пробирку в заранее нагретую до кипения              В пробирку наливают 1 мл раствора дисахарида, 1 мл
водяную баню, записав номер гнезда. Через 45 мин. в про-     гидроксида натрия, перемешивают и по каплям добавляют
бирке появляется хорошо выраженный кристаллический           рствор сульфата меди. При этом образуется светло-голубой
осадок озазона глюкозы. С помощью пипетки перенесите         осадок гидроксида меди, который при встряхивании раство-
часть кристаллов на предметное стекло. Рассмотрите кри-      ряется, образуя прозрачный синий раствор комплексной соли
сталлы под микроскопом, они имеют характерную форму          сахарата меди.
длинных иголочек, соединенных в виде стопов. Зарисуйте              Задание: Написать уравнение реакции.
их в своей тетради.
       Так как свободный фенилгидразин плохо растворим                  Опыт 8. Реакция на оксогруппу дисахаридов.
в воде, то обычно применяют его уксуснокислую соль, кото-                 Отношение дисахаридов к окислителям.
рый, растворяясь в воде, легко гидролизуется и образует
свободный фенилгидразин, вступающий в реакцию с глюко-       Реактивы:
зой. Для этого берут раствор фенилгидразина в 50 %-ной ук-   Восстанавливающие дисахариды (мальтоза, лактоза–1% р-р)
сусной кислоте. Образование уксуснокислого фенилгидра-       Невосстанавливающие дисахариды (сахароза – 1% р-р)
                                                             Реактив Фелинга

Страницы