Теоретические основы органической химии. Базарнова Н.Г. - 19 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

АлтГУ | Барнаул

Составители: 

Рубрика: 

19
С
ЕМИНАРСКОЕ ЗАНЯТИЕ
5
Т
ЕМА ЗАНЯТИЯ
: С
ОГЛАСОВАННЫЕ РЕАКЦИИ И РОЛЬ ОРБИТАЛЬНОЙ
СИММЕТРИИ
Вопросы для подготовки к обсуждению на семинаре
1. Реакции, протекающие без образования активных промежуточных частиц
(приведите собственные примеры из курса органической химии).
2. Классификация перициклических реакций (приведите примеры из
практического задания).
3. Правила Вудворда-Гофмана.
4. Основные правила для электроциклических реакций (продемонстрировать
примером из практического задания).
5. Основные правила для реакций циклоприсоединения (продемонстрировать
примером из практического задания).
6. Основные правила для сигматропных перегруппировок
(продемонстрировать примером из практического задания).
Практическое задание
Задача 1. Следующие реакции идут конротаторным или дисротаторным
путем?
А)
HH
Б)
CH
3
H
CH
3
H
CH
3
H
CH
3
H
В)
•
H
3
C
Η
•
H
3
C
Η
Η
H
3
C
CH
3
Η
Задача 2. В некоторых случаях возможно несколько дисротаторных и
конротаторных реакций. Покажите, что представленный ниже
циклобутен может участвовать в двух конротаторных реакциях
раскрытия кольца. Какие продукты образуются в каждом случае?
Можно ли ожидать, что продукты будут получаться в равных
количествах?
CH
3
H
CH
3
H
                                                                            19

                      СЕМИНАРСКОЕ ЗАНЯТИЕ 5
     ТЕМА ЗАНЯТИЯ: СОГЛАСОВАННЫЕ РЕАКЦИИ И РОЛЬ ОРБИТАЛЬНОЙ
                                  СИММЕТРИИ

Вопросы для подготовки к обсуждению на семинаре
     1. Реакции, протекающие без образования активных промежуточных частиц
(приведите собственные примеры из курса органической химии).
     2. Классификация перициклических реакций (приведите примеры из
практического задания).
     3. Правила Вудворда-Гофмана.
     4. Основные правила для электроциклических реакций (продемонстрировать
примером из практического задания).
     5. Основные правила для реакций циклоприсоединения (продемонстрировать
примером из практического задания).
     6.    Основные      правила    для     сигматропных     перегруппировок
(продемонстрировать примером из практического задания).
Практическое задание
Задача 1.    Следующие реакции идут конротаторным или дисротаторным
             путем?

А)
                                                    H H
                                  CH3                         CH3
                                  H                           H
Б)                                                            H
                                  H
                                                              CH3
                                  CH3
                                                        CH3
                       H3C
                              •                    Η
В)                       Η
                       H3C                        H3C
                              •
                          Η
                                                          Η
Задача 2.    В некоторых случаях возможно несколько дисротаторных и
             конротаторных реакций. Покажите, что представленный ниже
             циклобутен может участвовать в двух конротаторных реакциях
             раскрытия кольца. Какие продукты образуются в каждом случае?
             Можно ли ожидать, что продукты будут получаться в равных
             количествах?
                                            CH3

                                            H
                                        H

                                        CH3

Страницы