Теоретические основы органической химии. Базарнова Н.Г. - 21 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

АлтГУ | Барнаул

Составители: 

Рубрика: 

21
Задача 5. Укажите порядок сигматропных сдвигов, приводящих к продуктам
А и Б. Определите для каждого из продуктов, образуется ли он в
результате супра- или антараповерхностной миграции.
(А)
D
CH
3
CH
3
H
5
C
2
H
H
5
C
2
CH
3
D
H
H
3
C
H
3
C
CH
3
H
D
H
5
C
2
(Б)
Задача 6. Рассмотрите следующую реакцию как сигматропную
перегруппировку порядка [i, j] и определите, какой путь,
супраповерхностный или антараповерхностный, разрешен для
реакции, индуцируемой термически.
HO
CH
3
R
HO
CH
2
R
Задача 7. В следующем фотохимическом превращении установите, какое
положение займет атом дейтерия в молекуле продукта (предполагается,
что группа мигриру ет без инверсии). В каком положении — в
α
,
γ
или в
обоих, Вы ожидаете появление атомов дейтерия?
CN
H
D
CN
h
ν
NC CN
α
γ
Задача 8. Проведите классификацию следующих реакций (m+n…)-
циклоприсоединения
А)
CO
CO
O
CO
CO
O
                                                                                                        21

 Задача 5.         Укажите порядок сигматропных сдвигов, приводящих к продуктам
                   А и Б. Определите для каждого из продуктов, образуется ли он в
                   результате супра- или антараповерхностной миграции.
                         H
                                                      H5C2
                  H5C2
                         CH3                               H3 C
                                                                                                  (А)
                         D                                        H
                                                                  D        CH3
                             CH3




                                                      H3C
                                                                                                  (Б)
                                                      H5C2
                                                                  D
                                                                  H    CH3

 Задача 6.         Рассмотрите    следующую     реакцию  как   сигматропную
                   перегруппировку порядка [i, j] и определите, какой путь,
                   супраповерхностный или антараповерхностный, разрешен для
                   реакции, индуцируемой термически.
                                          R                                                R
                             CH3                                        CH2


             HO                                            HO

 Задача 7. В следующем фотохимическом превращении установите, какое
           положение займет атом дейтерия в молекуле продукта (предполагается,
           что группа мигрирует без инверсии). В каком положении — в α, γ или в
           обоих, Вы ожидаете появление атомов дейтерия?
                                    CN
                                                                  NC        CN
                                         CN                                  α
                                                      hν
                                                  H
                                                                       γ
                                              D
Задача 8.    Проведите    классификацию                    следующих             реакций       (m+n   )-
             циклоприсоединения
                                   CO                                  CO

 А)                                           O                                    O

                                   CO                                  CO

Страницы