Теоретические основы органической химии. Базарнова Н.Г. - 23 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

АлтГУ | Барнаул

Составители: 

Рубрика: 

23
С
ЕМИНАРСКОЕ ЗАНЯТИЕ
6
Т
ЕМА
: М
ЕХАНИЗМЫ РЕАКЦИЙ С УЧАСТИЕМ КАРБКАТИОНОВ И
КАРБАНИОНОВ
Вопросы для подготовки к обсуждению на семинаре
1. Электрофильные реакции алканов
1.1. Строение иона метония
1.2. Механизмы электрофильных реакций алканов
1.3. Примеры электрофильных реакций
2. Реакции электрофильного присоединения по двойной связи
2.1. Правило Марковникова и молекулярные орбитали
2.2. Механизмы реакций
2.3. Примеры реакций
Практическое задание
Задача 1. При попытке измерить УФ-спектр трет-бутильного катиона
разбавленный раствор трет-бутилового спирта в уксусной кислоте
добавили к серной кислоте. Спектрально обнаруженные частицы были
идентифицированы как мезитилоксид (CH
3
)
2
C=CHCOCH
3
и его
сопряженная кислота. Предложите объяснение.
Задача 2. Какая реакция в каждой паре будет протекать быстрее? Объясните.
a)
F
3
C
F
3
C
CHOSO
2
CH
3
CH
3
F
3
C
F
3
C
CHOSO
2
CH
2
CF
3
CH
3
или
сольволиз
в 80%-ном EtOH
б)
F
3
CCOCC
6
H
5
CH
3
CH
3
S
H
3
CCOC
CH
3
CH
3
C
6
H
5
S
или
сольволиз
в 100%-ном EtOH
в)
OTs
HOTs
или
сольволиз
в AcOH
г)
C(CH
3
)
3
OC C
6
H
4
NO
2
-
п
O
или
CH
3
OC C
6
H
4
NO
2
-
п
O
сольволиз
в водном CH
3
COCH
3
                                                                                                  23

                    СЕМИНАРСКОЕ ЗАНЯТИЕ 6
       ТЕМА: МЕХАНИЗМЫ РЕАКЦИЙ С УЧАСТИЕМ КАРБКАТИОНОВ И
                                         КАРБАНИОНОВ

Вопросы для подготовки к обсуждению на семинаре
     1. Электрофильные реакции алканов
     1.1. Строение иона метония
     1.2. Механизмы электрофильных реакций алканов
     1.3. Примеры электрофильных реакций
     2. Реакции электрофильного присоединения по двойной связи
     2.1. Правило Марковникова и молекулярные орбитали
     2.2. Механизмы реакций
     2.3. Примеры реакций
Практическое задание
Задача 1. При попытке измерить УФ-спектр трет-бутильного катиона
          разбавленный раствор трет-бутилового спирта в уксусной кислоте
          добавили к серной кислоте. Спектрально обнаруженные частицы были
          идентифицированы как мезитилоксид (CH3)2C=CHCOCH3 и его
          сопряженная кислота. Предложите объяснение.

Задача 2. Какая реакция в каждой паре будет протекать быстрее? Объясните.
 a)   F3C                         F3C

                                       или                                   сольволиз
                    CHOSO 2CH3                               CHOSO2CH2CF3 в 80%-ном EtOH
                    CH3                                      CH3
      F3C                                    F3C
б)                       CH3     S                                     CH3 S
                                                                                        сольволиз
      F3C                C    O C    C6H5 или H3C                      C OC    C6H5 в 100%-ном EtOH
                         CH3                                           CH3


в)                           H   OTs


                  или                  сольволиз
                                        в AcOH
      OTs
г)
                         или                                    сольволиз
                                                           в водном CH3COCH3
                 C(CH3)3                           CH3
            OC    C6H4       NO2-п           OC     C6H4    NO2-п
             O                                O

Страницы