Теоретические основы органической химии. Базарнова Н.Г. - 25 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

АлтГУ | Барнаул

Составители: 

Рубрика: 

25
X
X
X
X
X
X
X
110
7
10
9
10
11
10
14
10
14
10
27
Задание 6. Предложите механизм каждого из следующих явлений:
а) Хотя существует значительное различие в скоростях сольволиза
соединений I и II (I реагирует с уксусной кислотой в 4,4
⋅
10
4
раз
быстрее), оба соединения дают продукты с сохранением конфигурации
Br Br
(I) (II)
б) Сольволиз (III) намного чувствительнее к влиянию заместителей,
чем сольволиз (IV):
OC NO
2
O
Ar
OC NO
2
O
Ar
ρ = −5,27 ρ = −3,27
(III) (IV)
Задание 7. Предложить порядок увеличения термодинамической кислотности в
каждой серии соединений:
а) бензол, циклогексадиен-1,4, циклопентадиен, циклогексан
S
O
O
CH
3
H
3
CC
O
CH
3
H
3
C
S
O
CH
3
H
3
C
б) CH
3
CN CH
3
NO
2
в) PhCH
3
PhSiH
3
Ph S CH
3
O
O
Ph CH
2
SCH
3
O
O
г)
CH
3
CCH
2
CCH
3
CH
3
CH
2
CCH
2
CCH
2
CH
3
PhCCH
2
CCH
3
PhCCH
2
CCF
3
OO OO OO OO
д) 9-(
м
-хлорфенил)флуорен; 9-(
п
-метоксифенил)-флуорен;
9-фенилфлуорен, 9-(
м
-метоксифенил)-флуорен,9-(
п
-метилфенил)-
флуорен.
                                                                                                            25

       X                                             X                X                       X


                                  X
                X                                                                                       X
   1          107         109                 1011             1014                1014             1027

Задание 6. Предложите механизм каждого из следующих явлений:
           а) Хотя существует значительное различие в скоростях сольволиза
           соединений I и II (I реагирует с уксусной кислотой в 4,4⋅104 раз
           быстрее), оба соединения дают продукты с сохранением конфигурации
                                            Br                                 Br




                                        (I)                         (II)

           б) Сольволиз (III) намного чувствительнее к влиянию заместителей,
           чем сольволиз (IV):

               Ar     O C                        NO 2                     Ar

                          O                                                O C                      NO 2
                                                                               O
                            ρ =−5,27                                                     ρ =−3,27

                          (III)                                                (IV)


Задание 7. Предложить порядок увеличения термодинамической кислотности в
           каждой серии соединений:
           а) бензол, циклогексадиен-1,4, циклопентадиен, циклогексан
                                            O                   O                        O
           б) CH3CN   CH3NO2                C            H3C    S      CH3                S
                                      H3C        CH3                               H3C        CH3
                                                                O
                                        O                                 O
           в) PhCH3   PhSiH3 Ph         S        CH3     Ph   CH2         S    CH3
                                        O                                 O
           г) CH3CCH2CCH3       CH3CH2CCH2CCH2CH3 PhCCH2CCH3 PhCCH2CCF3
                O     O                     O      O                  O        O              O     O
           д) 9-(м-хлорфенил)флуорен; 9-(п-метоксифенил)-флуорен;
           9-фенилфлуорен, 9-(м-метоксифенил)-флуорен,9-(п-метилфенил)-
           флуорен.

Страницы