Теоретические основы органической химии. Базарнова Н.Г. - 24 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

АлтГУ | Барнаул

Составители: 

Рубрика: 

24
д)
C
6
H
5
SO
2
CH
2
CH
2
Cl или C
6
H
5
SO
2
CH
2
Cl
реакция в KI
в CH
3
COCH
3
е)
сольволиз
в водном диоксане
(CH
3
)
3
CCH
2
OTs или
CH
3
CH
2
OTs
ж)
или
H
CH
2
OTs
CH
3
CH
2
OTs
сольволиз
в водном диоксане
з)
CH
2
CHCH
2
CH
2
OTs или CH
3
CH CHCH
2
OTs
сольволиз
в 98%-ной HCOOH
и)
CH
2
CH
2
OBsH CH
2
CH
2
OBsH
или
сольволиз
в AcOH
к)
PhS(CH
2
)
3
Cl или PhS(CH
2
)
4
Cl
сольволиз
в водном диоксане
л)
PhOC
O
CH
Br
CH
Br
OCPh
O
или
сольволиз
в AcOH
Задача 3. Каждый из следующих карбениевых ионов может перегруппироваться
в особо стабильный катион. Укажите вероятные пути перегруппировок
в более устойчивые частицы для каждого иона:
а)
б)
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
CH
3
в)
H
3
C
г)
Задача 4. Укажите структуру иона, образование которого Вы ожидаете как
устойчивой частицы после растворения следующих соединений в
сверхкислой среде при -30
°
С:
а)
OH
б)
OH
в)
CH
2
CH
2
Cl
г)
Cl
д)
CH
2
OH
е)
Задание 5. Различные кинетические данные позволяют оценить относительную
реакционную способность в реакциях сольволиза ряда систем со
скелетом норборнана. Проведите общее обсуждение структурных
эффектов, которые ответственны за наблюдаемую относительную
реакционную способность.
24

 д)   C6H5SO 2CH2CH2Cl или C 6H5SO 2CH2Cl реакция в KI
                                          в CH COCH             3         3

 е)                                         CH3          сольволиз
      (CH3)3CCH2OTs или
                                            CH2OTs   в водном диоксане

ж)               H                     CH3              сольволиз
                          или
                 CH2OTs                CH2OTs в водном диоксане
 з)   CH2                                           сольволиз
                 CHCH2CH2OTs или CH3CH CHCH2OTs в 98%-ной HCOOH
 и)   H          CH2CH2OBs H      CH2CH2OBs
                      или                         сольволиз
                                                   в AcOH

 к)                                   сольволиз
      PhS(CH2)3Cl или PhS(CH2)4Cl в водном диоксане
 л)      O
                                                  или                               сольволиз
      PhOC                      CH                                        CH         в AcOH
                                Br                                    Br
                                                                    OCPh
                                                                     O


Задача 3.        Каждый из следующих карбениевых ионов может перегруппироваться
                 в особо стабильный катион. Укажите вероятные пути перегруппировок
                 в более устойчивые частицы для каждого иона:
а)                         б)     H3C         в)                 г)
                                     H3C
                                                                    H3C
                                     H3C
                                     H3C
                                           CH3

Задача 4.        Укажите структуру иона, образование которого Вы ожидаете как
                 устойчивой частицы после растворения следующих соединений в
                 сверхкислой среде при -30°С:
а)          OH                  б)                     в)
                                                          OH                               CH2   CH2Cl



г)                                     д)                                      е)

                                                        CH2OH
                           Cl
Задание 5. Различные кинетические данные позволяют оценить относительную
           реакционную способность в реакциях сольволиза ряда систем со
           скелетом норборнана. Проведите общее обсуждение структурных
           эффектов, которые ответственны за наблюдаемую относительную
           реакционную способность.

Страницы