Теоретические основы органической химии. Базарнова Н.Г. - 29 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

АлтГУ | Барнаул

Составители: 

Рубрика: 

29
Задание 18. Смесь эритро- и трео-форм 1,2-дифенил-1-дейтеро-2-бромэтана при
обработке этилатом натрия образует два непредельных соединения,
одно из которых содержит дейтерий, а другое — нет. Используя
схему транс-отщепления определите, из какой формы бромида
образовался дейтерированный олефин.
C
6
H
5
DH
BrH
C
6
H
5
C
6
H
5
HD
BrH
C
6
H
5
ýðè òðî -
òðåî -
Задание 19. Как изменяется скорость нитрования в следующем ряду:
X(CH
3
)
3
Y
X = N, P, As
Какова преимущественная ориентация при нитровании этих
соединений?
Задание 20. Ниже приведены два примера менее распространенных реакций
нуклеофильного замещения в ароматическом ядре. Предложите
механизм каждой реакции.
а)
SO
2
N CCH
2
Ph
O
NO
2
CH
3
CH
Ph
CNHCH
3
O
NO
2
OH
-
H
2
O
б)
O
2
NNO
2
CN
-
H
2
O
HOOC
NO
2
+ N
2
Дополнительные данные: если используют в качестве растворителя
H
2
O, то COOH содержит половину
18
O ,имевшегося в
18
H
2
O.
Дополнительная литература
1.
Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. Ч. 1, 2. М., 1999.
2.
Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн. 1, 2.
                                                                                29

Задание 18.   Смесь эритро- и трео-форм 1,2-дифенил-1-дейтеро-2-бромэтана при
              обработке этилатом натрия образует два непредельных соединения,
              одно из которых содержит дейтерий, а другое — нет. Используя
              схему транс-отщепления определите, из какой формы бромида
              образовался дейтерированный олефин.
                                  C6H5                            C6H5
                             H        D                     D            H
                             H        Br                    H            Br
                                  C6H5                            C6H5

                                 ýðèòðî -                       òðåî -

Задание 19.   Как изменяется скорость нитрования в следующем ряду:

                                                 X(CH3)3Y

                                                 X = N, P, As

              Какова преимущественная ориентация при нитровании этих
              соединений?

Задание 20.   Ниже приведены два примера менее распространенных реакций
              нуклеофильного замещения в ароматическом ядре. Предложите
              механизм каждой реакции.
              а)
                                       CH3                  Ph      O
                                   SO2N CCH2Ph              CH CNHCH3
                                                      OH-
                                            O                        NO2
                                                      H2O
                                   NO2



              б)
                                                  HOOC

                                                CN-
                       O2N                  NO2 H O                  NO2 + N2
                                                 2



              Дополнительные данные: если используют в качестве растворителя
              H2O, то COOH содержит половину 18O ,имевшегося в 18H2O.
Дополнительная литература
1.   Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. Ч. 1, 2. М., 1999.
2.   Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн. 1, 2.

Страницы