Органический синтез. Быкова Н.Н - 19 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

6. Охарактеризуйте химические свойства сложных эфиров (на примере этилацетата). Приведите уравнения реакций и
укажите условия:
а) гидролиза (кислотного и щелочного); б) переэтерификации.
7. Какие соединения называются жирами? Приведите примеры.
8. Предложите реакции, при помощи которых можно обнаружить и разделить смесь карбоновой кислоты и сложного
эфира.
9. Укажите области применения карбоновых кислот и их производных.
10. Предложите схему получения уксусной кислоты и этилацетата из неорганических реактивов.
Лабораторная работа 6
ПОЛУЧЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ МИНЕРАЛЬНЫХ КИСЛОТ И ИЗУЧЕНИЕ ИХ СВОЙСТВ
Цель работы:
1.
Ознакомить студентов со способами проведения синтеза сложных эфиров минеральных кислот.
2.
Закрепить знания по способам получения и химическим свойствам сложных эфиров.
3.
Выработать навыки обращения с химической посудой и реактивами.
Реактивы: этиловый спирт, нитрит натрия (кристаллический), борная кислота (кристаллическая), соляная кислота
(концентрированная), серная кислота (концентрированная), раствор щелочи, карбонат бария (кристаллический), раствор йо-
дистого калия.
Посуда и приборы: пробирки, пипетка, стеклянная палочка, часовое стекло, прямая газоотводная трубка с оттянутым
концом, ледяная баня, спиртовка, кипятильные камешки, лучина, холодильник.
Общие положения
Эфиры неорганических (минеральных) кислот являются производными спиртов и образуются при замещении гидро-
ксильной группы спирта остатком неорганической кислоты.
Минеральные кислоты обычно очень легко и быстро образуют эфиры. Известны эфиры многих кислот, так, азотная ки-
слота дает алкилнитраты, например, этилнитрат (С
2
H
5
–O–NO
2
).
Многоатомные спирты также могут вступать в реакцию этерификации с минеральными кислотами, образуя сложные
эфиры по одной или нескольким гидроксильным группам.
Для этиленгликоля наибольшее значение имеет эфир азотной кислоты – динитратэтиленгликоль, обладающий сильными
взрывчатыми свойствами:
CH
2
–ONO
2
|
CH
2
–ONO
2
При взаимодействии глицерина с азотной кислотой получаются полные и неполные сложные эфиры.
Тривиальное название полного азотнокислого эфира глицерина – нитроглицерин.
При действии азотной кислоты в присутствии серной кислоты (как водоотнимающего средства) на целлюлозу можно по-
лучить: мононитратцеллюлозу [C
6
H
7
O
2
(OH)
2
(ONO
2
)]
n
, динитратцеллюлозу [C
6
H
7
O
2
(OH)(ONO
2
)
2
]
n
и тринитратцеллюлозу [C
6
H
7
O
2
(ONO
2
)
3
]
n
.
Обычно получают смеси азотнокислых эфиров целлюлозы, так как на практике не достигается этерификация всех гидроксильных групп.
Многоосновные кислоты также могут образовывать сложные эфиры со спиртами.
Если в реакцию вступает только одна гидроксильная группа кислоты, то образуются кислые сложные эфиры, например,
этилсерная кислота (С
2
H
5
–O–SO
2
–OH).
При действии дымящей серной кислоты на избыток спирта образуются средние эфиры, например, диметилсульфат
(CH
3
O–SO
2
–OCH
3
).
Алкильные эфиры серной кислоты применяют в качестве алкилирующих средств.
Большое практическое значение имеют алкилсульфаты высших спиртов (с 11 и более атомами углерода), применяемые
при производстве моющих средств.
Важную биологическую роль играют эфиры фосфорной кислоты. Так, некоторые производные алкилфосфоновой ки-
слоты применяются в качестве сильнейших инсектицидов, например хлорофос
.
Природные жироподобные вещества – фосфолипиды – представляют собой глицерин, этерифицированный по одному
гидроксилу фосфорной кислотой, которая, в свою очередь, эфирно связана с остатком аминоспирта.
Эфиры азотистой кислоты легко образуются при взаимодействии алканолов или других спиртов с неорганическими
нитритами в присутствии кислоты при пониженной температуре:
ROH + NaNO
2
→
°O,SOH
42
R–O–N=O.
С С l
3
C H
O H
P
O C H
3
O
O C H
3

Страницы