Органический синтез. Быкова Н.Н - 17 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

Двуокись углерода частично выделяется, частично же остается в растворе вследствие образования малопрочных и легко
гидролизующихся углекислых солей гидроксиламина. В результате связывания гидроксиламина при этой реакции вновь вы-
деляется двуокись углерода.
Образование оксимов происходит и при взаимодействии альдегидов или кетонов непосредственно с раствором соли
гидроксиламина без его предварительного подщелачивания. В этом случае показателем связывания гидроксиламина будет
появление резко кислой реакции раствора, но выделение кристаллов оксима в этих условиях затрудняется.
5.2. Взаимодействие ацетона с бисульфитом натрия. Для приготовления раствора бисульфита натрия смешайте сухой
бикарбонат натрия или измельченный карбонат натрия (кристаллическую соду) Na
2
CO
3
· 10H
2
O с таким количеством воды,
чтобы кристаллы были покрыты ею лишь тонким слоем, и пропустите в смесь сернистый ангидрид до почти полного рас-
творения кристаллов. Полученный раствор имеет бледно-зеленую окраску.
Можно также применять насыщенный водный раствор метабисульфита натрия Na
2
S
2
O
5
, если эта соль не слишком долго
хранилась при доступе воздуха.
В пробирку поместите 2 см
3
ацетона и 3-4 см
3
раствора бисульфита натрия. Слегка разогревшуюся смесь охладите в ле-
дяной воде и встряхните пробирку или потрите стеклянной палочкой о ее стенки. Вскоре выделяется белый осадок бисуль-
фитного соединения ацетона; отсосите его на воронке со стеклянным вкладышем и отожмите в фильтровальной бумаге.
Часть полученного вещества обработайте в пробирке соляной кислотой при слабом нагревании и отметьте запах выде-
ляющегося газа. Другую часть бисульфитного соединения нагрейте с 1 см
3
раствора щелочи; отметьте запах выделяющихся
паров и испытайте их горючесть.
5.3. Образование йодоформа из альдегидов и кетонов. Вместо растворов альдегидов и ацетона, полученных в предыду-
щих опытах, можно применять растворы 1-2 капель чистых веществ – ацетона, ацетальдегида, а также формалина – в 1-2 см
3
воды.
К 1-2 см
3
разбавленного водного раствора исследуемого вещества добавьте 1см
3
раствора йода и затем несколько ка-
пель раствора щелочи до исчезновения окраски. В некоторых растворах немедленно и без нагревания образуется желтый
осадок йодоформа с характерным запахом.
КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ
1. Какие меры техники безопасности следует соблюдать при выполнении работы?
2.
Сформулируйте правила образования названий альдегидов и кетонов по рациональной системе и номенклатуре
ИЮПАК. Приведите примеры.
3.
Перечислите способы получения, общие для альдегидов и кетонов. Проиллюстрируйте ответ уравнениями реакций.
4.
Укажите механизм реакции, которая может использоваться для идентификации альдегидов и кетонов.
5.
Какие качественные реакции позволяют определить наличие альдегидов в пробе? Ответ проиллюстрируйте уравне-
ниями реакций.
6.
Какой реакций можно отличить муравьиный альдегид от других альдегидов?
7.
Напишите уравнение реакции, применяемой для выделения и очистки альдегидов и кетонов и позволяющей опреде-
лить их количественно. Укажите механизм этой реакции. Рассматривая эту реакцию как ОВР, укажите окислитель и восста-
новитель.
8.
Какая реакция с участием спиртов, альдегидов и кетонов дает одинаковый аналитический эффект? Почему?
9.
Приведите примеры реакций, в которые вступают только аль-
дегиды.
10.
Какие реакции позволяют отличить альдегиды и кетоны от других классов соединений?
11.
Перечислите реакционные центры в молекулах альдегида и кетона. Приведите примеры реакций с их участием.
12.
Укажите аналитические эффекты взаимодействия альдегидов с реактивом Феллинга и реакции "серебряного зерка-
ла". Напишите соответствующие уравнения реакций.
13.
Приведите примеры альдольной и кротоновой конденсаций. Укажите условия их протекания.
14.
Укажите промышленное использование формальдегида, ацетальдегида, ацетона.
Лабораторная работа 5
Синтез этилацетата
Цель работы:
1. Ознакомить студентов со способом проведения реакции этерификации.
2. Научить выделять полученный продукт из реакционной массы.
3. Закрепить знания по способам получения и химическим свойствам карбоновых кислот и их производных.
4. Выработать навыки обращения с химической посудой, реактивами.
5. Ознакомить с побочными процессами, проходящими при про
ведении синтеза, со способами утилизации отработанных реактивов.
6. Привить навыки работы со справочной литературой и оформления отчета по лабораторной работе.

Страницы