Органический синтез. Быкова Н.Н - 29 стр.

UptoLike

Составители: 

Эта цветная реакция позволяет обнаружить образование именно фурфурола, а следовательно, наличие пентоз или пен-
тозанов в исходном материале.
2.5. В 1-2 см
3
раствора фурфурола внесите 3–5 капель соляной кислоты и несколько кристалликов флороглюцина. При
нагревании смесь окрашивается в темно-зеленый цвет, при последующем разбавлении водой выделяется темный осадок.
Конденсация фурфурола с флороглюцином идет по схеме:
С
5
Н
4
O
2
+ C
6
Н
3
(OН)
3
С
11
Н
6
О
3
+ 2H
2
O.
Окрашенный продукт конденсации очень малорастворим в воде; это используется в одном из методов количественного
(весового) определения фурфурола и образующих его веществпентозанов или камедей.
Контрольные вопросы
1. Какие меры техники безопасности следует соблюдать при получении фурфурола и исследовании его свойств?
2.
Сформулируйте правила образования названий гетероциклических соединений по международной номенклатуре.
Приведите примеры.
3.
Укажите особенности строения молекул: а) фурана, тиофена, пиррола; б) пиридина. Сформулируйте признаки аро-
матичности этих соединений.
4.
Приведите уравнения реакций получения пяти- и шестичленных гетероциклических соединений.
5.
Охарактеризуйте химические свойства пятичленных гетероциклов: а) реакции замещения; б) присоединения; в) рас-
крытия кольца.
6.
Охарактеризуйте химические свойства пиридина: а) способность к электрофильному замещению; б) способность к
нуклеофильному замещению; в) реакции пиридина как третичного амина; г) возможность раскрытия пиридинового кольца.
7.
Укажите область применения гетероциклических соединений.
8.
Укажите природные материалыисточники пентозанов.
9.
Какими реакциями можно подтвердить наличие альдегидной группы в фурфуроле?
10.
Перечислите аналитические эффекты реакций, характеризующих свойства фурфурола.
Лабораторная работа 11
ОБРАЗОВАНИЕ ФТАЛЕИНОВ
Цель работы:
1.
Научить синтезировать соединения трифенилметанового ряда.
2.
Рассмотреть свойства этих соединений.
3.
Закрепить знания основных положений "Теории цветности" органических соединений.
Реактивы: фталевый ангидрид или о-фталевая кислота, фенол, резорцин, α- и β-нафтолы, концентрированная и разбав-
ленная серная кислота, раствор щелочи, фенолфталеин (1 % спиртовой раствор), бромная вода (насыщенная).
Посуда и приборы: пробирки, фарфоровая ступка с пестиком, спиртовка.
Общие положения
Получение фталевой кислоты обычно сопровождается ее превращением в ангидрид:
фталевая кислота фталевый ангидрид
C
C
O H
O H
O
O
C
C
O
O
O
t
-H
2
O
C
6
H
5
NH
2
CH
CH
CH
C
O
C
O
H
H
2
NC
6
H
5
H
-H
2
O
H
-H
2
O
C
6
H
5
NH
CH
CH CH
C
(
OH
)
CH N
C
6
H
5