ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
При конденсации фталевого ангидрида с различными фенолами, имеющими незамещенный атом водорода в п-
положении, образуются производные трифенилметана. Конденсация сопровождается отщеплением одной или двух молекул
воды за счет кислорода одной из карбоксильных групп ангидрида и подвижных атомов водорода бензольных колец двух
молекул фенолов.
Введение водоотнимающих средств, например, концентрированной серной кислоты, значительно облегчает эту конден-
сацию.
Образующиеся фталеины в нейтральном и кислом растворах бесцветны (фенолфталеины) или окрашены (флуоресцеин),
но в щелочном растворе они обязательно окрашены, что обусловлено появлением хиноидной структуры образующейся соли
этих соединений.
Хиноидная структура называется хромофорной группой, для нее характерно наличие сопряженной системы связей. За-
местители -NH
2
, -OH в фенильных радикалах называются ауксохромами. Они придают определенный оттенок, усиливают
окраску, они же придают способность веществу фиксироваться на окрашиваемом материале. Именно такие органические
вещества, содержащие ауксохромы и хромофоры, – красители. Существуют нитро- и нитрозокрасители, азокрасители, ди- и
трифенилметановые и другие типы красителей.
Методика выполнения работы
1. Образование фталеинов.
Опыт проводят одновременно с различными фенолами. Поместите в сухую пробирку 0,05…0,1 г растертого в порошок
фталевого ангидрида (или фталевой кислоты) и примерно вдвое большее количество исследуемого твердого фенола. Сме-
шайте оба вещества и смочите смесь 5–8 каплями концентрированной серной кислоты.
Пробирку осторожно нагрейте на спиртовке либо до получения красного плава, либо до момента, когда из расплавив-
шейся смеси начнут выделяться пузырьки. Содержимое пробирки вылейте в стакан с водой или, дав пробирке немного ос-
тыть, в нее прилейте 5…7 см
3
воды и встряхните.
Определите рH среды полученной смеси и цвет раствора. Затем добавьте по каплям раствор щелочи до изменения окра-
ски реакционного раствора, отмечая цвет при щелочной реакции среды.
Если получаете флуоресцин, то его охладите на воздухе (водой нельзя), а затем в пробирку прилейте 5 см
3
раствора ще-
лочи. Отметив цвет раствора, 1 см
3
вылейте его в стакан с водой.
2. Щелочные соли фенолфталеина.
К 2-3 см
3
воды добавьте две капли спиртового раствора фенолфталеина, образуется слабая муть. При введении одной
капли разбавленного раствора щелочи муть исчезает и жидкость окрашивается в малиновый цвет. Если прибавить еще
0,5…1,0 см
3
раствора щелочи, то смесь постепенно снова обесцвечивается.
К полученной бесцветной сильнощелочной жидкости добавьте по каплям серную кислоту. Раствор окрашивается в ма-
линовый цвет и затем вновь обесцвечивается.
Бензоидная форма молекулы фенолфталеина в щелочном растворе легко гидролизуется. Образующаяся п, п′-
диокситрифенилкарбинол –
о-карбоновая кислота дает соль, при этом в растворе появляется двухзарядный анион хиноидной структуры.
При избытке щелочи ионизируется и нейтрализуется второй фенольный гидроксил, чем исключается возможность об-
разования хиноидной структуры. Поэтому трехзарядный анион трехзамещенной соли фенолфталеина бесцветен.
При постоянном подкислении эти превращения идут в обратной последовательности:
C
O
C
O
O H
OH
+
H
2
O
- H
2
O
C
OH
COOH
OH
O
H
+
2OH
+
2
H
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 29
- 30
- 31
- 32
- 33
- …
- следующая ›
- последняя »
