Органический синтез. Быкова Н.Н - 30 стр.

UptoLike

Составители: 

Фталевый ангидрид также можно получить при перегонке фталевой кислоты с уксусным ангидридом.
Около половины производимого в промышленности фталевого ангидрида используется для получения метилового, эти-
лового и высших алкильных эфиров фталевой кислоты, которые применяют как пластификаторы для синтетических поли-
меров, особенно поливинилхлорида.
Значительное количество фталевого ангидрида используется для производства полиэфирных смол, простейшей из которых является
глифталь. Также фталевый ангидрид служит исходным веществом для производства ряда красителей и индикаторов.
Конденсацией фталевого ангидрида с фенолом получают фенолфталеин, известный как кислотно-основный индикатор
и применяемый в медицине в качестве слабительного (пурген):
При конденсации фталевого ангидрида с резорцином образуется флуоресцеин:
Интенсивная желто-зеленая флуоресценция отчетливо заметна даже в очень разбавленных водных растворах натриевой соли флуорес-
цеина.
Нафтолы также конденсируются с фталевым ангидридом:
α-нафтолфталеин в щелочном растворе имеет сине-фиолетовый цвет;
β-нафтолфталеин дает сине-зеленую флуоресценцию.
O H O H
H H
C
C
O
O
O
t
,
H
2
S O
4
- H
2
O
O H
OH
C
C
O
O
O
C
ONa
COONa
2 H Cl
2 NaOH
фенолфталеин
бесцветный
малиновый
OH
C
C
O
O
O
H
α-нафтолфталеин
OH
H
O
C
O
C
OH OH
t H
2
SO
4
– H
2
O
HOOH
H
OH
H
OH
t
H
2
SO
4
O
C
C
O
O
C
O
C
C
OH
- 2 H
2
O
2 HCl
ONa
2 NaOH
COONa
O
O
OH
O
желто-зеленая флуоресценция
флуоресцеин
О