Органический синтез. Быкова Н.Н - 35 стр.

UptoLike

Составители: 

торое время наблюдается выделение металлического серебра в виде зеркального налета на стенках пробирки или черного
осадка.
6.
Некоторые свойства уксусной кислоты и ее солей.
6.1. Взаимодействие уксусной кислоты с магнием и оксидом меди (II).
В пробирку налейте 2 см
3
уксусной кислоты и добавьте 0,1-0,2 г металлического магния. Пробирку закройте пробкой с газо-
отводной трубкой с оттянутым концом. Выделяющийся газ через некоторое время подожгите:
2CH
3
COOH + Mg (CH
3
-COO)
2
Mg + H
2
.
ацетат магния
В пробирку внесите 0,1-0,2 г оксида меди (II) и 2 см
3
уксусной кислоты, а затем ее осторожно нагрейте на пламени го-
релки. Обратите внимание на изменение цвета раствора:
2CH
3
-COOH + CuO (CH
3
-COO)
2
Cu + H
2
O.
ацетат меди (II)
6.2. Образование и гидролиз ацетата железа (III). В пробирку прибавьте 3-4 капли 20 %-ного раствора ацетата натрия
и добавьте столько же 3 %-ного раствора хлорида железа (III). Наблюдается желтовато-красное окрашивание:
3CH
3
-COONa + FeCl
3
(CH
3
-COO)
3
Fe + 3NaCl.
ацетат железа (III)
При кипячении раствора происходит гидролиз полученного ацетата железа с образованием основной соли (двухзаме-
щенного ацетата железа (III)), которая выпадает в виде красно-бурого хлопьевидного осадка:
(CH
3
-COO)
3
Fe + H
2
O Fe(CH
3
-COO)
2
OH +CH
3
COOH.
Эта реакция применяется для удаления ионов трехвалентного железа из раствора. Аналогичная реакция протекает при
взаимодействия хлорида железа (III) с муравьиной и пропионовой кислотами.
7. Получение муравьиной кислоты из щавелевой.
В широкую пробирку с пробкой, в которую вставлена изогнутая стеклянная трубка (длина отогнутого конца 12 – 15 см),
поместите 5 г щавелевой кислоты и 5 см
3
глицерина.
Закрепив пробирку наклонно в лапке штатива, осторожно нагрейте смесь; щавелевая кислота растворяется, затем начи-
нается обильное выделение газа. Когда в отводной трубке появятся первые капли перегоняющейся жидкости, приостановите
нагревание и введите в пробирку еще 2 г щавелевой кислоты. Снова присоедините отводную трубку и погрузите ее конец
(почти до дна) в пробирку-приемник с 1-2 см
3
воды, охлаждаемую в стакане с водой. Продолжайте нагревать смесь, следя,
чтобы ее не перебрасывало, и собирайте в приемнике отгоняющуюся муравьиную кислоту.
Нагревание ведут до тех пор, пока смесь глицерина и щавелевой кислоты не почернеет, после чего разберите прибор.
Собранный в приемнике раствор муравьиной кислоты (3-4 см
3
) используйте для опытов 8 и 9.
При нагревании смеси щавелевой кислоты и глицерина первоначально образуется неполный щавелевый эфир глицери-
на, который в результате отщепления СО
2
легко переходит в эфир муравьиной кислотымоноформин. Последний при воз-
действии избытка щавелевой кислоты дает легколетучую муравьиную кислоту и снова щавелевый эфир. Одновременно про-
исходит частичное омыление моноформина имеющейся в смеси водой, причем образуется муравьиная кислота и глицерин.
Реакция глицерина с щавелевой кислотой протекает по схеме:
СН
2
ОН СН
2
ОСОСООН
| |
СНОН
→
2
(СООН)
СНОН →
2
СО
| |
СН
2
ОН СН
2
ОН
СН
2
ОСОСООН
|
О
→
2
(СООН)
СНОН + НСООН
СН
2
ОС |
→ | Н СН
2
ОН
СНОН
|
СН
2
ОН СН
2
ОН
|
→
ОН
2
СНОН + НСООН
|
СН
2
ОН