Органический синтез. Быкова Н.Н - 34 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

COOH
RCH RCH
2
COOH + CO
2
.
COOH
При более отдаленном взаимном положении карбоксильных групп нагревание таких двухосновных кислот обычно ве-
дет к отщеплению воды и образованию циклических ангидридов.
Одноосновные карбоновые кислоты также декарбоксилируются, но при более высоких температурах:
RCOOH RH+CO
2
.
При этом образуются углеводороды.
Методика выполнения работы
1. Растворимость карбоновых кислот и их солей.
Несколько капель или кристалликов (0,05 – 0,1 г) каждой из исследуемых кислот взболтайте с 1-2 см
3
воды в пробирке;
если кислота не растворяется при обычной температуре, смесь нагрейте. Для всех параллельных проб следует брать пример-
но одинаковые количества кислоты и воды.
Охладив нагретые смеси, отметьте, выделяются ли снова кристаллы кислоты, растворившейся лишь при нагревании.
Полученные водные растворы кислот используйте для дальнейших опытов.
Пробы, содержащие осадок малорастворимой кислоты, взболтайте, затем часть суспензии отлейте в другие пробирки и
добавьте по 2-3 капли разбавленного раствора щелочи; при встряхивании кристаллы кислоты растворяются.
Опыт повторите, но в качестве растворителя используйте этиловый спирт и диэтиловый эфир.
2. Сравнение силы карбоновых и минеральных кислот.
На полоску индикаторной бумаги нанесите по капле раствора органических и соляной кислот и по шкале определите
pH этих растворов.
3. Вытеснение кислот из их солей другими кислотами.
Для получения раствора янтарнокислого натрия (сукцината) смешайте 1 г янтарной кислоты с 3 см
3
воды и добавьте ка-
плями при встряхивании концентрированный раствор едкого натра до растворения кислоты.
В отдельные пробирки поместите небольшие количества каждой из солей уксусной, угольной и янтарной кислот и до-
бавьте по несколько капель раствора исследуемой органической кислоты, а также, для сравнения, разбавленной серной ки-
слоты.
Вытеснение угольной кислоты обнаруживается по выделению двуокиси углерода, уксусной кислоты – по запаху при
кипячении смеси, а янтарной кислоты – по образованию мути или осадка (сразу или при стоянии в течение 5 – 10 мин).
4. Различие в окисляемости органических кислот.
Приготовьте водные растворы различных органических кислот (например, муравьиной, уксусной, щавелевой, винной,
фумаровой), смешивая 0,05-0,1 г кислоты и 1-2 см
3
воды. К каждому из полученных растворов добавьте по 1 см
3
разбавлен-
ной серной кислоты и раствор перманганата калия по каплям. Различия в ходе окисления отчетливо обнаруживается по из-
менению окраски раствора сразу же или при стоянии в течение нескольких минут.
5. Окисление муравьиной кислоты.
5.1. В пробирку с газоотводной трубкой налейте 0,5-1 см
3
муравьиной кислоты, 1 см
3
разбавленной серной кислоты и 1-
2 см
3
раствора перманганата калия. Конец газоотводной трубки погрузите в другую пробирку (почти до дна), содержащую
1-2 см
3
известковой (или баритовой) воды, и осторожно нагрейте смесь до начала кипения.
Окрашенная KMnO
4
жидкость в первой пробирке быстро обесцвечивается, а во второй пробирке появляется осадок или
муть (образуется карбонат кальция или бария).
Реакция окисления муравьиной кислоты, являющейся одновременно и альдегидом, протекает очень легко и выражается
уравнением:
H – COOH + O HO – COOH H
2
O + CO
2
.
5.2. Обнаружить муравьиную кислоту и ее соли в растворе можно при помощи реакции "серебряного зеркала".
Для приготовления аммиачного раствора гидрооксида серебра к
2-3 см
3
1 %-ного раствора нитрата серебра добавьте 1-2 капли 10 %-ного раствора гидрооксида натрия. Образовавшийся оса-
док оксида серебра растворите, добавляя по каплям 5 %-ного раствора аммиака. К полученному прозрачному раствору при-
лейте 0,5 см
3
формиата натрия. Пробирку с реакционной смесью нагрейте на горячей водяной бане (70…80 °С). Через неко-

Страницы