ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
2
+
Ν
S O
2
O
Через 10 – 15 мин осадок отсасывают и, не давая высыхать, используют большую часть продукта для опыта 2.
Немного диазобензолсульфокислоты смешайте с 5 – 7 см
3
воды. Отлив немного этой смеси, нагрейте остальную часть
до начала кипения. Наблюдается обильное выделение азота, и осадок диазобензолсульфокислоты растворяется. После нагре-
вания в течение 5 – 10 мин охладите полученный желтоватый раствор и добавьте к нему, а также к порции, не подвергавшейся
нагреванию, по несколько капель раствора хлорного железа (III ). Сравните окраску растворов в обеих пробирках.
При кипячении с водой соли диазония разлагаются с выделением азота. Образующаяся при этом п-
гидроксибензолсульфокислота хорошо растворима в воде и как большинство фенолов образует с хлоридом железа (III) ин-
тенсивно окрашенную в растворе в фиолетовый цвет комплексную соль.
Оставшуюся часть осадка сульфокислоты, не используемую в опыте 2, сразу же уничтожьте, смывая в раковину сильной
струей воды.
Только влажная кислота безопасна. Сухая диазобензолсульфокислота, как и все диазосоединения, очень непрочна и разлага-
ется со взрывом даже при трении, поэтому ее не следует ни высушивать, ни хранить.
2. Реакция азосочетания.
Сочетание с диметиланилином.
Около 1 см
3
гидросульфата фенилдиазония, полученного в опыте 1.1, наливают в пробирку, а затем добавляют 1–3 кап-
ли N, N-диметиланилина и несколько капель насыщенного раствора ацетата натрия. Смесь энергично встряхивают. При этом
выпадает желто-оранжевый осадок:
+
N ≡N CH
3
OSO
3
H + N
→
−
42
SOH
CH
3
→
−
42
SOH
N=N N(СН
3
)
2
n – N, N-диметиламиноазобензол
Одну каплю полученного красителя переносят в другую пробирку и добавляют 2–3 см
3
воды. К полученному раствору
приливают 2–3 капли 2М соляной кислоты. Раствор приобретает ярко-красную окраску. Часть раствора отливают в другую
пробирку и подщелачивают его 3–4 каплями 2М раствора гидроксида натрия. Снова появляется желто-оранжевая окраска:
N = N CH
3
→
+НСl
NH – N = =N
N(CH
3
)
2
←
+NaOH
CH
3
щелочная среда: кислая среда:
желто-оранжевый цвет красный цвет
(бензоидная структура) (хиноидная структура)
При подкислении водного раствора диметиламиноазобензола образуется соль этого третичного амина, причем происходит присоедине-
ние протона по азогруппе, изменение структуры молекулы, и катион приобретает хиноидное строение. При подщелачивании кислого
красного раствора возвращается бензоидная структура вещества.
Раствор N, N-диметиламиноазобензола применяется в качестве индикатора и, в частности, для титрования свободной
соляной кислоты при анализе желудочного сока. Переход красного цвета в желтый происходит при рН = 4,0.
2.2. Сочетание с фенолами.
Приготовьте отдельно растворы небольших количеств (0,1–0,2 г) фенола и
β-нафтола в 2-3 см
3
разбавленного раствора
щелочи. Каждый раствор разделите на две части; одну из них оставьте для опыта 3, а к другой прилейте примерно равный
объем раствора соли фенилдиазония. Немедленно появляется интенсивная оранжевая окраска, а в смеси, содержащей
β-
нафтол, кроме того, выделяется обильно оранжевый осадок, который можно отфильтровать (с отсасыванием) и высушить.
Получение метилового оранжевого (гелиантина).
В широкой пробирке или маленьком стаканчике смешайте 0,75 см
3
диметиланилина и несколько капель концентриро-
ванной уксусной кислоты до получения прозрачного раствора ацетата амина. Затем добавьте несколько кусочков льда, вне-
сите при помешивании кашицу из влажной диазобензолсульфокислоты (полученной в опыте 1.2), смешанной с 2–3 см
3
воды,
и прилейте 1–2 см
3
концентрированного раствора щелочи до сильнощелочной реакции по лакмусовой бумажке. Выделяется
оранжевый осадок натриевой соли красителя. Эта соль известна под названием метилового оранжевого, или гелиантина:
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 37
- 38
- 39
- 40
- 41
- …
- следующая ›
- последняя »
