Органический синтез. Быкова Н.Н - 38 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

2
N
+
N(CH
3
)
2
+
→
+
−Н
N = N N(CH
3
)
2
,
фенол при таком сочетании дает п-оксиазобензол:
N = N ОН
а β-нафтол образует бензолазо-β-нафтол (краситель "Судан 1"):
N = N
ОН
Все азосоединения окрашены, что обусловлено наличием в молекуле хромофорной группы атомов, в данном случае
азо-группы
Аr–N=N–Ar. Для прочного соединения с волокном ткани необходимо наличие в молекуле азокрасителя еще и других атом-
ных групп, либо кислотного характера (–OH, –SO
2
OH), либо основного (амино-группы); соответственно этому различают
кислые и основные красители. Кислотные и основные группы обычно влияют и на оттенок окраски, а при крашении дают
возможность красителю образовать прочные соединения с окрашиваемым материалом.
Шерсть и шелк – природные белковые полимеры, имеющие в своем составе амидные (основные) группы, могут связы-
ваться с кислотными группировками молекул красителя. Для более эффективного крашения добавляют кислоту (H
2
SO
4
).
В отличие от шерсти и шелка, хлопчатобумажная ткань, состоящая из целлюлозы, не содержит групп, обладающих
сродством к кислотным и основным красителям. Взаимодействие красителя и ткани происходит за счет сорбции, поэтому
азокраситель обычно удерживается менее прочно на этом материале.
Методика выполнения работы
1. Реакция диазотирования (получение соли диазания)
Диазотировани анилина.
В небольшую плоскодонную колбу вносят около 10 см
3
воды со льдом, приливают 2 см
2
анилина и перемешивают.
Колбу ставят в кристаллизатор со льдом, приливают 3 см
3
концентрированной серной кислоты и снова перемешивают. Вы-
падает белый осадок гидросульфата фениламмония. К реакционной смеси по каплям при перемешивании и охлаждении до-
бавляют 5 см
3
30 %-ного раствора нитрита натрия (свежеприготовленного). По мере образования соли дизония осадок соли
анилина растворяется, и жидкость становится прозрачной:
NaNO
2
+ H
2
SO
4
HNO
2
+ NaHSO
4
,
C
6
H
5
– NH
2
+ HNO
2
+ H
2
SO
4
[C
6
H
5
–
Ν≡Ν
+
]O S O
3
H + 2H
2
O
фенилдиазония
гидросульфат
Окончание реакции диазотирования устанавливают по наличию в растворе избытка азотистой кислоты с помощью йодкрахмальной бу-
маги. Посинение индикатора свидетельствует об окончании реакции диазотирования:
2KJ + H
2
SO
4
→
2HJ + K
2
SO
4
,
2HJ + 2HNO
2
→ 2H
2
O + 2NO ↑ + J
2
.
Если йодокрахмальная бумага не синеет, то в реакционную смесь добавляют раствор нитрита натрия.
Диазотирование сульфаниловой кислоты.
При легком нагревании растворяют 1,5 г сульфаниловой кислоты в
5 см
3
раствора едкого натра (2 М). Вследствие плохой растворимости самой кислоты в воде проводят получение натриевой
соли, которая хорошо растворима. Реакция среды должна быть щелочной (по индикаторной бумаге). Полученную соль охла-
дить льдом и добавить к нему 0,75 г нитрита натрия, 7 см
3
воды и все перемешать до полного растворения.
Полученный раствор влейте при помешивании в стаканчик со смесью 1,5 см
3
концентрированной серной кислоты и 20 г
льда или снега. Выделяется белый осадок диазобензолсульфокислоты, имеющей структуру внутренней соли

Страницы