Органический синтез. Быкова Н.Н - 6 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

Непредельные углеводороды, напротив, очень реакционноспособны и вступают в реакции присоединения, полимеризации, окисления,
замещения.
Методика выполнения работы
1. Получение метана и его свойства.
В лабораторных условиях метан получают при нагревании соли карбоновой кислоты с гидроксидом натрия (натронной известью):
О
.CONaHRNaOHCR
32
+−→+−
o
t
O – Na
Возьмите сухую пробирку и подберите к ней пробку с газоотводной трубкой так, чтобы обеспечивалась герметичность.
Поместите в пробирку на 1/4 ее объема смесь ацетата натрия и натронной извести (1 : 2). Закройте пробирку пробкой с газо-
отводной трубкой и закрепите в лапке штатива с небольшим наклоном в сторону пробки. Сначала осторожно прогрейте всю
смесь, а затем сильно нагрейте; при этом смесь будет спекаться и темнеть. Не прекращая нагревание, опустите газоотводную
трубку в пробирку с бромной водой. Наблюдайте, изменится ли окраска бромной воды при пропускании метана. Пропустите
метан через раствор перманганата калия, затем через аммиачный раствор соли меди (I) или нитрата серебра. Отметьте, про-
исходит ли изменение окраски растворов.
Продолжая нагревание смеси, поднесите к отверстию газоотводной трубки зажженную спичку. Наблюдайте горение метана.
Напишите уравнения реакций: а) получения метана; б) горения метана. Происходит ли бромирование и окисление ме-
тана в условиях опыта? Являются ли реакции с перманганатом калия и бромной водой качественными реакциями на про-
стую (С–С) связь? На основании наблюдений сделайте вывод о физических и химических свойствах метана.
2. Получение этилена и его свойства.
Этилен широко используется в органическом синтезе и поэтому получается в промышленности в больших количествах крекингом угле-
водородного сырья. В лабораторных условиях этилен часто получают дегидратацией этилового спирта концентрированной серной кисло-
той по реакциям:
OHHOSOCHCHOHCHCH
2323
SOH
23
42
+→− ,
4222323
SOHCHCHHOSOCHCH +↑=→
o
t
.
Для того чтобы в большей мере протекала основная реакция, необходимо применять концентрированную серную кислоту (для первич-
ных спиртов – 92...96 %), высокую температуру (для этилового спирта –
60...180 °С), избыток серной кислоты. Однако и при этих условиях не удается избежать побочной реакции образования диэтилового эфира:
42525252323
SOHHOCHCOHHCHOSOCHCH +→+
o
t
.
В колбу Вюрца (500 см
3
) налейте 10 см
3
этилового спирта и 20 см
3
серной кислоты, насыпьте (аккуратно, чтобы не за-
грязнить горловину колбы) 10 г прокаленного кварцевого песка или несколько кусочков пемзы. Колбу поместите в песчаную
баню. Горловину колбы закройте пробкой с капельной воронкой, к отводу колбы присоедините газоотводную трубку. В ка-
пельную воронку налейте смесь спирта (30 см
3
) и серной кислоты
(30 см
3
). Газоотводную трубку присоедините к промывным склянкам
с растворами перманганата калия, бромной воды, аммиачным раствором хлорида меди (I) или нитрата серебра.
Нагрейте колбу до температуры 160 °С и поддерживайте эту температуру в течение всего опыта. Отметив интенсивное
развитие реакции, начинайте по каплям прибавлять из капельной воронки смесь спирта с серной кислотой.
Полученный газ пропустите через склянки, в которые налиты растворы перманганата калия, бромной воды, аммиачный
раствор хлорида меди (I) или нитрата серебра.
В результате реакции с раствором KМnО
4
этилен окисляется в этиленгликоль. Реакция сопровождается обесцвечивани-
ем раствора перманганата и выпадением бурого осадка.
В реакции с бромом также наблюдается обесцвечивание раствора вследствие присоединения брома по двойной связи с
образованием 1,2-ди-
бромэтана.
Осторожно поднесите к отверстию газоотводной трубки зажженную спичку, наблюдайте горение этилена (через воду).
Примечания:
1. Обесцвечивание раствора перманганата калия еще не говорит о наличии кратной углерод-углеродной связи. К такому эффекту
приводит взаимодействие с перманганатом калия фенолов, первичных ароматических аминов, спиртов (особенно вторичных), меркапта-
нов, сульфидов и некоторых других легкоокисляющихся соединений.
2. Однозначный вывод о наличии кратной углерод-углеродной связи по обесцвечиванию бромной воды также нельзя
сделать, так как исчезновение окраски может произойти не только вследствие реакции присоединения по кратной связи, но и
вследствие реакции замещения в активированном карбонильной группой метиленовом звене (альдегиды, кетоны, некоторые
сложные эфиры), а также в фенолах, алифатических аминах, первичных ароматических аминах, бензиламине, пиридине.
После проведения синтеза и исследования свойств этилена разберите установку, содержимое реакционной колбы слей-
те в специальную емкость для отходов, помойте посуду и сдайте рабочее место лаборанту.
Напишите уравнения реакций:
а) получение этилена;

Страницы