Органическая химия. Методическое пособие. Цыбикова Д.Ц - 21 стр.

UptoLike

74 75
зования более слабой кислоты и более слабого основания.
Сила кислот и оснований меняется в следующем порядке:
сила кислот: H
2
SO
4
> H
3
O
+
> NH
4
+
> H
2
O
HCl
сила оснований: HSO
4
-
< H
2
O < NH
3
< OH
-
Cl
-
Далее определение кислоты и основания по Льюису:
кислотавещество, которое может принять электронную
пару с образованием ковалентной связи; основаниеве-
щество, которое может предоставить свободную элек-
тронную пару для образования ковалентной связи. Таким
образом, кислотаакцептор пары электронов, а основа-
ниедонор. Это наиболее общая и фундаментальная кон-
цепция кислот и оснований.
Протон является кислотой, поскольку ему не хватает
электронов и требуется электронная пара для образования
устойчивой электронной оболочки. Ион гидроксила, ам-
миак и вода являются основаниями, поскольку они имеют
электронную пару, способную к образованию связи. В
трехфтористом боре BF
3
бор имеет только шесть электро-
нов на внешнем слое и, следовательно, стремится присое-
динить еще пару электронов для заполнения октета. Трех-
фтористый бор представляет собой кислоту и реагирует с
такими основаниями как аммиак или диэтиловый эфир.
Хлористый алюминий AlCl
3
также является кислотой. В
хлориде олова SnCl
4
олово имеет октет электронов, но
может принять еще пару электронов (SnCl
6
2-
) и поэтому
его рассматривают как кислоту.
F F_ +
F – B + : NH
3
F – B : NH
3
F F
кислота основание
F .. F_ ..+
F – B + :O(C
2
H
5
)
2
F – B : O(C
2
H
5
)
2
F F
кислота основание
Концепция кислот и оснований по Льюису имеет боль-
шое значение для органической химии. Таким образом, со-
гласно Льюису, для того чтобы быть кислотой молекула
должна являться электронодефицитной, в частности, со-
держать атом, имеющий только секстет электронов. Для то-
го, чтобы быть основанием в соответствии с теорией Брен-
стедаЛоури или Льюиса молекула должна иметь элек-
тронную пару для образования связи. Наличие свободных
электронов определяется в основном атомом, несущим эту
пару: его электроотрицательностью (ЭО), размером и заря-
дом. Влияние этих факторов противоположно влиянию в
случае кислотности; чем сильнее атом удерживает элек-
тронную пару, тем менее доступна она для образования свя-
зи.
2.6. Взаимное влияние атомов в молекуле с точки
зрения современных электронных представлений (фор-
мы влияния)
Современная органическая химия и в особенности
физика накопили обширный материал, подтверждающий
теорию химического строения, обнаружили и вскрыли
сложную и тонко дифференцированную иерархию взаимно-
го влияния атомов внутри молекулы и объяснили их на ос-
нове электронных смещений.
Большинство органических молекул полярны. Внутрен-
нее электрическое поле молекулы неоднородно, электроны
распределены неравномерно, в виду различной электроот-
рицательности. Поляризация молекулы бывает двух типов:
постоянная, обусловленная статическими электронными
смещениями и динамическая (временная), связанная с дей-
зования более слабой кислоты и более слабого основания.        F                         F
Сила кислот и оснований меняется в следующем порядке:       кислота    основание
   сила кислот:      H2SO4 > H3O+ > NH4+ > H2O
                     HCl                                      Концепция кислот и оснований по Льюису имеет боль-
   сила оснований:   HSO4- < H2O < NH3 < OH-              шое значение для органической химии. Таким образом, со-
                     Cl-                                  гласно Льюису, для того чтобы быть кислотой молекула
   Далее определение кислоты и основания по Льюису:       должна являться электронодефицитной, в частности, со-
кислота – вещество, которое может принять электронную     держать атом, имеющий только секстет электронов. Для то-
пару с образованием ковалентной связи; основание – ве-    го, чтобы быть основанием в соответствии с теорией Брен-
щество, которое может предоставить свободную элек-        стеда –Лоури или Льюиса молекула должна иметь элек-
тронную пару для образования ковалентной связи. Таким     тронную пару для образования связи. Наличие свободных
образом, кислота – акцептор пары электронов, а основа-    электронов определяется в основном атомом, несущим эту
ние – донор. Это наиболее общая и фундаментальная кон-    пару: его электроотрицательностью (ЭО), размером и заря-
цепция кислот и оснований.                                дом. Влияние этих факторов противоположно влиянию в
   Протон является кислотой, поскольку ему не хватает     случае кислотности; чем сильнее атом удерживает элек-
электронов и требуется электронная пара для образования   тронную пару, тем менее доступна она для образования свя-
устойчивой электронной оболочки. Ион гидроксила, ам-      зи.
миак и вода являются основаниями, поскольку они имеют
электронную пару, способную к образованию связи. В              2.6. Взаимное влияние атомов в молекуле с точки
трехфтористом боре BF3 бор имеет только шесть электро-    зрения современных электронных представлений (фор-
нов на внешнем слое и, следовательно, стремится присое-   мы влияния)
динить еще пару электронов для заполнения октета. Трех-
фтористый бор представляет собой кислоту и реагирует с           Современная органическая химия и в особенности
такими основаниями как аммиак или диэтиловый эфир.        физика накопили обширный материал, подтверждающий
Хлористый алюминий AlCl3 также является кислотой. В       теорию химического строения, обнаружили и вскрыли
хлориде олова SnCl4 олово имеет октет электронов, но      сложную и тонко дифференцированную иерархию взаимно-
может принять еще пару электронов (SnCl62-) и поэтому     го влияния атомов внутри молекулы и объяснили их на ос-
его рассматривают как кислоту.                            нове электронных смещений.
       F                     F_ +                            Большинство органических молекул полярны. Внутрен-
   F – B + : NH3         F – B : NH3                      нее электрическое поле молекулы неоднородно, электроны
       F                     F                            распределены неравномерно, в виду различной электроот-
   кислота    основание                                   рицательности. Поляризация молекулы бывает двух типов:
       F      ..                F_ ..+                    постоянная, обусловленная статическими электронными
   F – B + :O(C2H5)2        F – B : O(C2H5)2              смещениями и динамическая (временная), связанная с дей-

                         74                                                            75