Органическая химия. Методическое пособие. Цыбикова Д.Ц - 22 стр.

ствием внешних полей. Понятие электронных смещений
связано с понятием взаимного влияния атомов. Эффекты          Электроотрицательность элементов – важное понятие и
электронных смещений разделяются на статические и ди-      величина. Она характеризует химическую связь, позволяет
намические, которые проявляются по-разному в зависимо-     предвидеть ее характер при соединении элементов друг с
сти от природы σ- или π- связей.                           другом и дать количественную оценку полярности связи.
   Наиболее простой формой взаимного влияния атомов,       Полярность различных связей пропорциональна разности
связанных и несвязанных, является индукционный эффект.     электроотрицательностей, образующих эти связи атомов.
   Пониманию причин наличия электронных смещений           Исходя из таблицы, полярность связей по Полингу будет: С
как уже имеющихся и находящихся в стационарном со-         – Н = 2,5 – 2,1 = 0,4    О – Н = 3, 5 – 2,1 = 1,4
стоянии молекул органических соединений, так и проис-      О – С = 3,5 – 2,5 = 1,0    N – Н = 3 – 2,1 = 0,9
ходящих при взаимодействии органических соединений            Отсюда видно, что связь О-Н в гидроксильной группе
друг с другом в значительной степени способствует поня-    более полярна, чем связь С-Н или N-H в соответствующих
тие электроноотрицательности элементов (Л. Полинг), т.е.   соединениях.
способности их в различной степени притягивать к ядрам        Двойная связь между С и О в карбонильной группе С=О
атома пары электронов ковалентных связей. Ниже пред-       сильно поляризована в силу большой электроотрицательно-
ставлена таблица, в которой приводятся числовые значе-     сти атома кислорода и легкой поляризуемости π-связей, т.е.
ния электроотрицательности основных, входящих в орга-      последний становится нуклеофильным центром, а атом уг-
нические соединения, элементов в зависимости от поло-      лерода электрофильным:
жения в таблице Д.И. Менделеева.                               δ+ δ-
                                                              -С = О
Таблица 2 - Электроотрицательность по Полингу                 Наличие этих зарядов согласно электроотрицательности
                                                           элементов будет определять их химическое поведение в не-
Пери                          Группа                       которых реакциях (присоединения, замещения и др.). Груп-
 од       I     II     III      IV     V     VI      VII   пы с различной полярностью связей будут оказывать раз-
  1       H                                                личное влияние на формирование общего электронного об-
         2,1                                               лака, на распределение в нем электронных плотностей, что
  2      Li    Be       B       C       N     O       F    будет находить свое выражение в реализации различных
         1,0   1,5     2,0     2,5     3,0   3,5     4,0   свойств в процессе химических превращений в зависимости
  3      Na    Mg      Al      Si       P     S      Cl    от условий, индукционных, мезомерных и др. влияний.
         0,9   1,2     1,5     1,8     2,1   2,5     3,0
  4       K    Ca              Ge      As    Se      Br      Формы взаимного влияния атомов в молекуле.
        0,81   1,0             1,8     2,0   2,4     2,8     Индукционный эффект.
  5      Rb    Sr              Sn      Sb    Te       I      Смещение электронов ковалентных связей в молекуле,
         0,6   1,0             1,7     1,8   2,1     2,5   находящейся в стационарном состоянии называется индук-

                         74                                                              75