Органическая химия. Цыбикова Д.Ц - 42 стр.

уравнения реакций. Как объяснить, что хлораль присоединяет                 a) Cl      SO3H d)   COOH e) C2H5 g) CH3 h) NO
воду и что в молекуле хлоральгидрата удерживаются две гидро-                  ! b)    !         !       !       !      ! 2
ксильные группы при одном атоме углерода?
    60. В какой области лежат полосы поглощения карбонильной
группы альдегидов и кетонов: а) в ИК-спектре; б) в УФ-спектре?
Почему полосы поглощения в УФ-спектрах значительно шире,
чем в ИК-спектрах? На что следует обращать внимание, если              Какая из указанных реакций сульфирования проходит легче,
снимается ИК-спектр твердого вещества в виде раствора? Какое       чем сульфирование бензола?
значение имеют характеристические полосы частоты в ИК-                 68. Приведите химические реакции, которые доказывают на-
спектроскопии?                                                     личие в молекуле глюкозы: а) нормальной цепи углеродных ато-
    61. На бутиловый спирт подействуйте треххлористым фос-         мов; б) альдегидной группы; в) пяти гидроксильных групп; г)
фором, затем на полученное соединение – этилатом натрия. На-       глюкозидного (полуацетального) гидроксила.
пишите схемы реакций полученного соединения: а) с HCl; б) с            69. Изобразите конформации «кресла» и «ванны» молекулы
металлическим натрием; в) с HI. Соединения назовите по систе-      циклогексана. Охарактеризуйте их с точки зрения наличия угло-
матической номенклатуре.                                           вого, торсионного и ван-дер-ваальсова (стерического) напряже-
    62. Приведите циангидринный синтез, исходя из следующих        ний. Какая конформация является энергетически более выгодной
соединений: а) формальдегид; б) ацетальдегид; в) пропионовый       и почему? Какова величина энергетического барьера перехода
альдегид; г) ацетон; д) гликолевый альдегид. Назовите образую-     одной конформации в другую?
щиеся соединения и укажите те из них, которые содержат асим-           70. Напишите формулами Хеуорса следующие биозы: а) 4-
метрический атом углерода. Будут ли полученные соединения          (α-D-глюкопиранозил)-D-глюкопиранозу;           б)        α-D-
реагировать с FeCl3?                                               глюкопиранозил-α-D-глюкопиранозид;           в)        4-(β-D-
    63. Какие полимерные материалы могут быть получены на          галактопиранозил)-D-глюкопиранозу. Дайте определение восста-
основе сополимеризации дивинила а) с этиленом; б) с пропиле-       навливающим и невосстанавливающим дисахаридам.
ном; в) с изобутиленом? На примере (а) рассмотрите механизм            71. Из каких дикарбоновых кислот и какими способами
реакции.                                                           можно получить: а) циклопентанон; б) циклогексанон? Предло-
    64. Напишите схему реакции Кучерова для каждого соедине-       жите способы превращения этих кетонов в соответствующие уг-
ния: а) ацетилен; б) метилацетилен; в) диметилацетилен; г) мети-   леводороды. Назовите соединения по систематической номенкла-
лэтилацетилен. Отметьте, в каких случаях, при каких условиях по    туре.
реакции Кучерова образуются альдегид, кетон, смесь кетонов.            72. В результате гидролиза 0,5 т древесины, содержащей
    65. Сравните устойчивость циклопропана, циклобутана, цик-      54,2% клетчатки, получили 140 кг глюкозы. Составьте схему ре-
лопентана и циклогексана. Какие циклы наиболее устойчивы?          акции гидролиза клетчатки и вычислите выход глюкозы в про-
Какими реакциями это можно подтвердить?                            центах.
    66. Какой полисахарид называется крахмалом? Какими свой-           73. Предложите пути указанных переходов:
ствами он обладает? Какой моносахарид является продуктами его          а) Br-(CH2)7=Br Æ циклооктанон;
гидролиза? Какое строение имеют полимерные цепи крахмала?              б) ацетилен Æ 1,3.5,7-циклооктатетраен;
    67. Какие сульфокислоты получатся в результате сульфиро-           в) 1,3-бутадиен Æ 1,5-циклооктадиен.
вания следующих соединений (ориентация):                               74. Соответствует ли число π-электронов в молекуле индола
                                                                   формуле Хюккеля? Напишите предельные структуры этого со-
                                                             83     84